有机小分子催化的串联反应具有高效、操作简单、环境友好等特点,是人们从非手性底物出发,快速合成复杂手性分子的重要手段之一。结合我们小组之前在串联反应方面的工作,本论文基于氢键催化,在多官能团手性分子不对称合成方面做了探索性研究,主要包括以下三个部分：第一章：本章对叔胺-氢键双功能有机催化的串联反应研究进展进行了综述。第二章：本章首先综述了1,2-二羰基类化合物作为亲核体在不对称催化中的应用。然后详细介绍了通过氢键介入的Michael/hemiacetalization串联反应高立体选择性合成3,4-二氢吡喃类化合物的工作。研究发现,金鸡纳碱衍生的方酸酰胺对1,2-二羰基化合物与仅,p-不饱和酮酯的协同活化是反应能够实现高对映选择性的关键。第三章：本章首先综述了有机小分子催化的四氢噻吩类化合物和含三氟甲基手性分子不对称合成方面的研究进展。然后详细介绍了通过sulfa-Michael/aldol串联反应不对称合成含三氟甲基季碳的四氢噻吩类化合物的工作。以金鸡纳碱衍生的方酸酰胺为催化剂,通过碱-氢键双功能活化,1,4-二噻烷-2,5-二醇可以原位产生巯基乙醛,与p-三氟甲基-p-芳基不饱和酮发生分子间的sulfa-Michael加成反应以及分子内的aldol反应,高对映选择性地得到目标分子。