本论文包含两方面内容：（一）、吲哚里西啶生物碱(-)-2-epi-lentiginosine的不对称合成；（二）、Cytosporone B衍生物的合成。　　 一、吲哚里西啶生物碱(-)-2-epi-lentiginosine的不对称合成(-)-2-epi-Lentiginosine是一种多羟基吲哚里西啶类生物碱，对α-甘露糖苷酶有着潜在的抑制作用，对作为免疫刺激剂、抗病毒剂存在潜在的药用价值。本论文的工作之一就是研究并完成天然生物碱(-)-2-epi-lentiginosine的不对称全合成。　　 从异Vc钠出发，经8步反应，以36％的总产率完成天然产物(-)-2-epi-lentiginosine的不对称全合成。其中，格氏试剂49对氮杂缩醛62的加成反应是关键步骤，得到的是立体构型单一的加成产物64。通过结构测定及对该反应机理的推测，确定了吡咯烷50e上C-2位取代基与C-3烷氧基为反式构型。该方法为实验室探讨了一条吡咯烷上N-α位烷基化新路线。　　 二、Cytosporone B双羟基及三甲氧基衍生物的合成(1)、Cytosporone B双羟基衍生物的合成研究表明分离自海洋内生真菌HTF3的化合物cytosporone B，具有较好的抗肿瘤和细胞毒活性，有潜在的药用价值。本论文的工作之二是通过有机合成方法对其进行结构修饰，在cytosporone B分子中酯基部分引入极性基团，即合成化合物68和69，使其能增加溶解度，方便供有关部门进行生理活性研究，为以后的成药提供依据。　　 从3，5-二羟基苯甲酸85出发，经9步反应以39%的产率完成了关键中间体三取代芳基乙酸88的合成，为以后合成cytosporone B系列衍生物打下基础。利用DCC缩合酰化反应、Mitsunobu反应，分别以26%及28%的总产率完成了化合物68、69的合成。　　 (2)、Cytosporone B三甲氧基类衍生物的合成及生理活性研究Cytosporone B三甲氧基衍生物2-[(2，3，4-三甲氧基-6-酰基)苯皋]乙酸乙酯（TAPA1）是一种具有潜在治疗糖尿病效用的药物。本论文的工作之三是改进化合物TAPA1的合成路线，并合成2-[(2，3，4-三甲氧基-6-酰基)苯基]乙酸戊酯(TAPA2)，供有关部门进行药物生理活性研究，并在生物实验中证明了TAPA1的疗效。　　 从2，3，4-三甲氧基苯甲醛94出发经3步得到中间氢化茚97，总产率为56%。双键的氧化断键是关键步骤。氢化茚97双键经双羟基化再在高碘酸钠条件下氧化断键成醛酮化合物120。然后用亚氯酸钠将醛基氧化为羧基，得到关键中间体酮酸化合物98。最后在二氯亚砜存在下与醇发生酯化反应得到目标产物TAPA1和TAPA2，总产率分别为33%和32%。