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酰胺广泛用于有机分子、聚合物、活性生物化合物和天然产物的合成，是医药、化妆品、染料、石油化工以及电子等行业中重要的有机原料。酰胺的制备方法很多，如Heck反应、Suzuki Miyaura反应、Sonogashira反应、甲酰化法、氨基羰基化、金属催化叠氮化合物偶联法等，其中，钯催化氨酰化反应是最有潜力的方法，但缺点是：CO有毒，且需要在高温和高压条件下操作。因此，发展一种无毒性试剂、常温常压下、制备过程简单、产率较高、应用范围广泛并具有强的实用性的方法是必要的。本文利用两种氨甲酰基硅烷合成酰胺的方法能有效的实现这些目的。于是研究了氨甲酰基硅烷与苄基氯化物在钯配合物催化剂催化下，通过碳碳交叉偶联作用生成乙酰胺的方法。通过对反应比例、反应溶剂、反应温度的探究，确定了最优的反应条件，在该条件下进行N-甲基-N-甲氧甲基氨甲酰基硅烷6与苄基氯化物在四(三苯基膦)钯(0)、双(三叔丁基膦)钯(0)和双(三苯基膦)二氯化钯(Ⅱ)三种钯配合物催化作用下的反应，探讨了不同钯催化剂的催化作用及空间位阻、电子效应对反应时间、产物产率的影响。实验中，用N-甲基-N-甲氧甲基氨甲酰基硅烷6分别与苄氯8、邻氟苄氯9、对氟苄氯10、邻氯苄氯11、间氯苄氯12、对氯苄氯13、邻氰基苄氯14、间氰基苄氯15、对氰基苄氯16、邻甲基苄氯17、间甲基苄氯18、对甲基苄氯19、对甲氧基苄氯20、2,4-二氯苄氯21、3,4-二氯苄氯22、2,6-二氯苄氯23、对硝基苄氯24、二苯氯甲烷25、肉桂基氯26、α-氯甲基萘27在三种催化剂作用下进行反应，发现2,6-二氯苄氯23、对硝基苄氯24、二苯氯甲烷25不反应，其余的相应生成N-甲基-N-甲氧甲基苯乙酰胺28、N-甲基-N-甲氧甲基-(2-氟)苯乙酰胺29、N-甲基-N-甲氧甲基-(4-氟)苯乙酰胺30、N-甲基-N-甲氧甲基-(2-氯)苯乙酰胺31、N-甲基-N-甲氧甲基-(3-氯)苯乙酰胺32、N-甲基-N-甲氧甲基-(4-氯)苯乙酰胺33、N-甲基-N-甲氧甲基-(2-氰基)苯乙酰胺34、N-甲基-N-甲氧甲基-(3-氰基)苯乙酰胺35、N-甲基-N-甲氧甲基-(4-氰基)苯乙酰胺36、N-甲基-N-甲氧甲基-(2-甲基)苯乙酰胺37、N-甲基-N-甲氧甲基-(3-甲基)苯乙酰胺38、N-甲基-N-甲氧甲基-(4-甲基)苯乙酰胺39、N-甲基-N-甲氧甲基-(4-甲氧基)苯乙酰胺40、N-甲基-N-甲氧甲基-(2,4-二氯)苯乙酰胺41、N-甲基-N-甲氧甲基-(3,4-二氯)苯乙酰胺42、N-甲基-N-甲氧甲基-4-苯基-3-丁烯酰胺46、N-甲基-N-甲氧甲基-(1-萘)乙酰胺47。化合物28酸化后可得到脱掉甲氧甲基的N-甲基苯乙酰胺48，证明其他合成产物酸化后均可得到脱掉甲氧甲基生成仲酰胺，因此本方法是合成仲酰胺的新方法。比较三种催化剂的催化结果可知：[(Ph)3P]4Pd(0)能提高苯环上连有拉电子基团的反应活性；而[(Ph)3P]2PdCl2(Ⅱ)能增强苯环上连有吸电子基团的反应活性；而[(t-Bu)3P]2Pd(0)独独对苯环上连有CN的反应的反应活性有促进作用。实验结果表明：当苯环上连有推电子基时，反应活性较高；连有吸电子基时，较低；当苯环上连有邻对位取代基时，反应活性较高；连有间位取代基时，对反应的影响不大；苯环上有二取代基时反应活性中等，可能是受空间位阻和诱导效应共同影响的结果。虽然N-甲基-N-甲氧甲基氨甲酰基硅烷与一系列苄基氯化物在钯催化剂作用下可以发生反应，但产物产率不是很高。N-甲基-N-(2-苯乙基)氨甲酰基三甲基硅烷7分别与苄氯8、邻氟苄氯9、对氟苄氯10、邻氯苄氯11、间氯苄氯12、对氯苄氯13、邻氰基苄氯14、间氰基苄氯15、对氰基苄氯16、邻甲基苄氯17、间甲基苄氯18、对甲基苄氯19、对甲氧基苄氯20、2,4-二氯苄氯21、3,4-二氯苄氯22、2,6-二氯苄氯23、对硝基苄氯24、二苯氯甲烷25、肉桂基氯26、α-氯甲基萘27在四(三苯基膦)钯(0)的催化作用下进行碳碳交叉偶联反应时，发现2,6-二氯苄氯23、对硝基苄氯24、二苯氯甲烷25同样不反应。其余的底物可相应生成N-甲基-N-(2-苯乙基)苯乙酰胺49、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(2-氟)苯乙酰胺50、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(4-氟)苯乙酰胺51、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(2-氯)苯乙酰胺52、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(3-氯)苯乙酰胺53、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(4-氯)苯乙酰胺54、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(2-氰基)苯乙酰胺55、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(3-氰基)苯乙酰胺56、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(4-氰基)苯乙酰胺57、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(2-甲基)苯乙酰胺58、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(3-甲基)苯乙酰胺59、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(4-甲基)苯乙酰胺60、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(4-甲氧基)苯乙酰胺61、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(2,4-二氯)苯乙酰胺62、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(3,4-二氯)苯乙酰胺63、N-甲基-N-(2-苯乙基)-4-苯基-3-丁烯酰胺、N-甲基-N-(2-苯乙基)-(1-萘)乙酰胺。该系列反应得到的结果与上一个实验类似，但仍有一些不同：当苯环上在邻位和间位连有卤素、氰基等吸电子基团时反应时间较长且产率较低，如果卤素、氰基、甲氧甲基等吸电子基连在苯环的对位时，产率却非常高；当苯环上连有甲基、肉桂基、萘基等基团时，能大幅提高反应活性，不仅反应时间缩短，产物产率也很高；当苯环上连有二取代基团时，对反应活性有所抑制，甚至不发生反应。总之，通过本研究合成了17个仲酰胺化合物，合成了17个叔酰胺化合物，确立了在钯催化剂催化下，两种氨甲酰基硅烷与苄卤发生碳碳交叉偶联生成仲酰胺、叔酰胺的合成新方法。