蒜头果油制备15-羟基十五烷酸甲酯及其环十五内酯的研究

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蒜头果油含有二十四碳-15-烯酸40%~60%,它是合成15-羟基十五烷酸甲酯和麝香类香料环十五内酯的理想原料。本文开展蒜头果油制备15-羟基十五烷酸甲酯及其催化关环合成环十五内酯的研究。主要研究内容和结果有以下几方面:(1)研究了蒜头果油制备15-羟基十五烷酸甲酯的两种合成路线,进行了混合物分离纯化和结构表征。结果表明,蒜头果油直接臭氧化法制备15-羟基十五烷酸甲酯的工艺路线短,二十四碳-15-烯酸转化率为79.1%;含量81.75%的15-羟基十五烷酸甲酯粗品经柱层析分离后得到纯度为98.23%的产品,并用MS、IR、NMR进行了表征。(2)分别考察了HZSM-5分子筛和酯化催化剂焙烧温度、焙烧时间、催化剂用量、15-羟基十五烷酸甲酯浓度、溶剂极性等对合成环十五内酯的影响。结果表明,HZSM-5分子筛催化合成环十五内酯产率为2.19%,进行NH4+交换改性后也不能提高环十五内酯产率;酯化催化剂的催化效果也不好,环十五内酯产率最高为2.68%,溶剂的极性小,有利于提高环十五内酯产率。(3)系统比较了NH4Y型分子筛、βH型催化剂、氨基磺酸、SO42-/TiO2型固体超强酸、001-732强酸性阳离子交换树脂和LS-50强酸性阳离子交换树脂等催化剂环化催化效果。结果指出,除βH型催化剂外,其它固体催化剂都有催化活性。其中,LS-50强酸性阳离子交换树脂催化效果最好,产率高达6.81%。(4)深入进行了LS-50强酸性阳离子交换树脂催化15-羟基十五烷酸甲酯合成环十五内酯的研究,确定了最佳反应时间和催化剂用量,考察了15-羟基十五烷酸甲酯含量对产率的影响。结果表明,环十五内酯的产率和含量随着原料中15-羟基十五烷酸甲酯含量的增加而增大,当15-羟基十五烷酸甲酯含量为97.50%时,环十五内酯的产率和含量分别为7.57%和53.37%。
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