该论文包括两方面的研究内容,其一是新型手性噁唑啉的合成及其应用研究,其二是新型透皮剂的合成及其应用研究,全文共分为六章.第一章,对文献已报道的手性噁唑啉的结构类型作了分类,并阐述了其结构特点和用途.同时,对手性噁唑啉的合成及其最新应用研究进展作了较为全面的综述.第二章,设计合成了13种新型手性多噁唑啉(5~8).首先,以羧酸或酯为原料,与手性α-氨基醇反应,通过3种方法合成了手性多元酰胺醇(4),产率为3.7％~96.4%.然后由手性多元酰胺醇(4)经活化剂SOCl<,2>活化并缩合成目标物(5,7,8),产率为3.6%~65.6%;或在缩合剂SOCl<,2>或BF<,3>·Et<,2>O的作用下,直接缩合成目标物(5,7,8),产率分别为20.9%~82.8%,16.2%~70.2%;通过回流分水的方法合成目标物(5,7,8),产率为3.6%~97.4%.并对反应条件进行了详细地研究.在此基础上,对合成方法作了创新,以羧酸或酯为原料,在无催化剂的条件下与手性α-氨基醇反应,通过回流分水或脱醇的方法,一步反应合成了手性多噁唑啉(5~8),产率为89.2%~98.4%;以手性双噁唑啉(5a)为原料,在NaOCH<,3>的作用下,与草酸二乙酯反应,首次合成了呋喃类双噁唑啉(6a),产率为72.9%~75.6%.合成的手性多元酰胺醇和手性多噁唑啉的结构经1H NMR、IR、MS谱和元素分析确证.第三章,对合成的手性多元酰胺醇和手性多噁唑啉作了应用研究.以苯乙酮和β-萘乙酮为前手性酮的底物模型,以KBH<,4>或NaBH<,4>为还原剂,考察了该文合成的手性多元酰胺醇(4)和手性多噁唑啉(5~8)对催化前手性酮不对称还原反应的催化活性和对映选择性,发现呋喃类手性双噁唑啉(6)对这些反应具有良好的催化活性,其对映选择性高达89.7%e.e.,并对反应条件作了详细地研究.第四章,对透皮剂的类型、最新应用研究进展和经皮促渗作用机理作了详细地阐述.第五章,运用两种方法合成了22种透皮剂N,N-二取代甘氨酸酯(10和11),其中17种透皮剂是新化合物.第六章,研究了部分透皮剂对药物的经皮促透活性.在改良的Franz扩散池上,用离体裸鼠皮作生物膜,扑热息痛或消炎痛作药物模型,初步探讨了透皮剂10a~10d,10h,10j,10m和11c在软膏基质中对药物的经皮促渗作用,并与含Azone及不含透皮剂的情况作了对照试验.结果显示,10h和10j对药物扑热息痛和消炎痛具有良好的经皮促渗活性,这表明在透皮剂的亲脂性基团中引入皮肤角质层的内源组分,能显著地提高透皮剂对药物的经皮促渗能力;通过在亲脂性基团中插入氧原子,改变亲脂性基团的亲水性,透皮剂不仅对药物具有良好的促渗能力,而且使药物经皮渗透的滞后时间缩短.