目的:不对称催化作为能够实现手性增值和扩大的关键方法,在含手性的生物活性骨架结构的化合物的合成研究中十分重要。本文通过设计合成一系列硫代方酰胺及方酰胺类催化剂,并将其应用在含环戊烯,环戊醇,丁烯内酯,磺酰肼及巴比妥酸等的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,以期望获得具有较高对映体纯度的产物。方法:(1)以方酸,环戊醇,劳森试剂,苄胺,间二(三氟甲基)苯胺,(1R,2R)-(-)-N,N’-二甲基-1,2-环己二胺及天然来源的金鸡纳碱等为起始原料,合成硫代方酰胺及方酰胺类催化剂。(2)将合成的催化剂应用于含环戊烯的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,通过对催化剂进行筛选,对反应条件进行优化,得到具有较高的对映体纯度的目标化合物,并通过X-单晶衍射、电子圆二色谱法(ECD)对产物的绝对构型进行确认。(3)将目标催化剂应用于含环戊醇的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,以期望得到具有高非对映选择性及对映选择性的化合物。(4)将合成的催化剂应用于含丁烯内酯的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,通过筛选催化剂,优化反应条件,得到具有高非对映及对映选择性的目标产物,并通过X-单晶衍射对其绝对构型进行确定。(5)将合成的催化剂用于含磺酰肼或巴比妥酸的生物活性骨架结构的不对称催化合成中,通过一系列条件的优化,得到具有一定对映体纯度的目标产物。结果:(1)共合成了12个有机小分子催化剂,且通过氢谱、碳谱、红外、质谱、高分辨质谱及比旋光度等对其结构进行确定,其中催化剂1a-1d、1f未见文献报道。(2)催化剂1c在含环戊烯的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,以高至>99:1的dr值和95%的ee值获得目标化合物。(3)催化剂与四丁基氟化铵协同在含环戊醇的生物活性骨架结构的不对称催化研究中以高dr值获得目标化合物,但ee值均不理想。(4)催化剂1f在含丁烯内酯的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,以高达>99:1的dr值和95%的ee值获得了一系列α,γ双Michael加成的丁烯内酯类化合物。(5)含磺酰肼的生物活性骨架结构的化合物无法使用目前的方法得到,含巴比妥酸的生物活性骨架结构的化合物用目前的液相条件无法进一步判断ee值是否良好。结论:(1)得到了12个硫代方酰胺及方酰胺类催化剂。(2)硫代方酰胺催化剂1c可成功的用于含环戊烯的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,以较好的结果获得目标产物。(3)催化剂及催化剂与TBAF协同可催化合成非对映选择性较高的环戊醇衍生物,其对映选择性有待提高。(4)硫代方酰胺催化剂1f可成功的用于含丁烯内酯的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,获得对映体纯度较高的目标化合物。(5)催化剂无法成功应用与含磺酰肼的生物活性骨架结构的不对称催化研究中,需进一步优化反应条件;含巴比妥酸的生物活性骨架结构的化合物无法进行进一步的结构判断。