吲哚骨架是许多具有药理活性的天然化合物的不可或缺的组成元素,发展具有底物普适性且高效而温和的合成吲哚环系的方法一直以来是各国科学家备受关注的研究课题。目前已经报道的关于吲哚环系的合成方法比较多。早在1883年,Fischer吲哚合成法就被报道,之后又出现许多著名的合成吲哚的人名反应。随着过渡金属在有机合成方面的应用,钯、金等金属也被用于合成吲哚环系。在过渡金属催化合成吲哚方面,依赖于不同的底物,不同的合成吲哚的策略已被报道。例如邻炔基苯胺类衍生物,通常采用氢氨化策略合成吲哚衍生物。此外,氟化铵、碱参与的利用邻炔基苯胺类合成吲哚的方法也有一些报道。本论文所报道的是一种新颖的室温下的利用廉价的氢化钠将邻炔基苯胺衍生物快速地转化为吲哚环系的方法。该方法是我们在向N上装苄基保护基时偶然发现的。首先我们探索了在该反应条件下邻炔基苯胺的炔基末端的取代基及氮上的保护基的所允许的种类。最终发现炔基末端为苯基或者烷基时,不能生成吲哚,而用三甲基硅基作为取代基时,可以顺利生成吲哚;氮上为乙酰基保护基,也是该反应能够顺利生成吲哚的必要条件。其后,我们对该反应条件进行了优化,最终确定两当量的氢化钠在室温下的DMF介质中为最优的反应条件。接着,我们合成了一系列邻炔基苯胺衍生物的底物,并对其结构通过1HNMR、13CNMR谱进行了表征;对于未知的固体底物,我们还测定了其熔点和红外光谱。最后,我们对该条件下底物的普适性进行了探索,发现该反应对邻炔基苯胺上氨基对位的取代基Cl、F、CF3、CH3及乙酰基具有较好的容忍性,绝大多以中等收率得到吲哚衍生物。对于合成的未知的吲哚衍生物,我们分别通过1HNMR、13CNMR、红外和高分辨质谱进行了表征。我们还发现当向反应体系中同时加入对甲基苄溴时,在该条件下可以快速合成N-苄基保护的吲哚,而不加入对甲基苄溴,则可以合成简单的NH-吲哚。