Aldol缩合反应是一种形成碳-碳键的最重要的基本的化学反应之一，可以用来合成β-羟基醛酮、α,β-不饱和羰基化合物、以及反式1,2-二醇等有机化合物。这些缩合产物广泛应用在复杂的天然产物合成和生物合成中。List和BarbasIII等化学家的开创性工作：脯氨酸是分子间不对称直接Aldol缩合反应的有效催化剂，从而拉开了将氨基酸类有机小分子作为一种特殊的催化剂的序幕。为此，论文提出对一级胺催化Aldol缩合反应及其消旋β-羟基酮的动力学拆分进行研究。首先设计并合成了一系列甘氨酸盐的金属有机催化剂，用于催化环己酮或丙酮与各种取代芳香醛的Aldol缩合反应制得各种α,β-不饱和酮类。实验结果表明：在室温条件下水相环境中芳香醛和酮之间的反应，催化剂1d甘氨酸钾表现出最好的催化活性；在水中20mol%催化剂可得到相对应的α,β-不饱和酮类缩合产物且产率为69%；简单的油相分离后水相中的甘氨酸钾能重复催化Aldol缩合反应六次以上且没有明显的催化失活；适当提高温度有利于缩短反应时间和提高反应产率。缩合产物β-羟基酮在NMP为溶剂时，仅可手性氨基酸-苯丙氨酸和脯氨酸进行动力学拆分并获得较高的产率和ee值。其次利用过渡态理论和烯胺的反应机理，在B3LYP/6-31G*水平上对合成的甘氨酸类金属催化剂催化的Aldol缩合反应机理和过渡态进行了量子化学密度泛函理论研究。通过寻找模板反应的两种可能反应路径的过渡态结构和活化能的计算，分析产量和脱羟基产品能垒间的关系，得到合理的活化能为49.8kJ/mol；苯甲醛和丙酮缩合形成过渡态进行水解，Aldol供体和受体之间的虚频为-179.8i，这与实验结果相符。