【摘 要】
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近年来,手性多官能团膦催化在不对称有机催化中被证实是很有效的合成手段,受到化学家们的广泛关注。本论文的工作重点主要从以下两个部分展开:一部分是设计以及合成一些新型的
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近年来,手性多官能团膦催化在不对称有机催化中被证实是很有效的合成手段,受到化学家们的广泛关注。本论文的工作重点主要从以下两个部分展开:一部分是设计以及合成一些新型的基于联萘骨架的手性多官能团膦催化剂,并将这些催化剂应用到一些不对称反应中,研究其催化性能;另一部分是设计和合成一些MBH碳酸酯类似物,通过Lewis碱催化,研究这些新底物的反应性能。具体分为以下四个部分:1.手性多官能团膦催化的Morita-Baylis-Hillman (MBH)酯的烯丙基取代反应:设计并合成了一系列多官能团膦-硫脲催化剂,并将催化剂应用到嗯唑啉酮对MBH酯烯丙基取代反应中,通过调节膦原子亲核性、位阻以及氢键酸性,能以良好到优秀的收率和非对映选择性以及优秀的ee值得到目标产物。最后,产物通过盐酸水解,可以得到多取代手性氨基酸及其衍生物。2.新型多官能团膦催化的aza-Morita-Baylis-Hillman反应:设计并合成了一系列基于联萘骨架的多轴手性的强亲核性膦-酰胺催化剂,并将催化剂应用到芳香醛亚胺和5,5-双取代环戊烯酮的aza-MBH反应中,通过加入手性BINOL衍生物,以良好到优秀的收率和良好的对映选择性得到相应的加成产物。3.含氮Lewis碱催化新型联烯酸酯和靛红衍生肟的反应:合成了新型的MBH酯类似物,由于此底物结合了联烯酸酯和MBH酯两个底物的活性位点,因此具有很高的反应活性。以不同的叔氮催化剂催化此反应,发现可以以良好到优秀的收率,高区域选择性和立体选择性分别得到肟醚和硝酮产物。最后还通过控制实验和计算化学对反应机理进行验证。4. Lewis碱催化新型环丙烯酮和亲核试剂的反应:设计并合成了MBH酯类似的新型环丙烯酮底物,通过不同的Lewis碱催化,可以和不同的亲核试剂发生反应,以良好到优秀的收率得到相对应的联烯酸酯。
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