含氮稠杂环类化合物咪唑并[1,2-aa]嘧啶及咪唑并[2,1-b]噻唑存在于许多天然产物和药物分子中,具有显著的生理和药理活性,如抗癌、抗菌、抗焦虑等。不仅如此,该类化合物在染料、多功能材料、荧光探针等领域也有着广泛的应用。目前,许多合成咪唑并[1,2-a]嘧啶及咪唑并[2,1-b]噻唑的方法被相继报道。其中,以便宜易得的醛、吖嗪、炔烃为起始原料在路易斯酸或质子酸催化下发生的多组分一锅法反应,是一种高效的、原子经济性的构建此类化合物的方法,近年来受到科研工作者的广泛关注。然而,这一方法仍然存在一些局限性,如:小分子量的炔烃底物(尤其是气态的乙炔、丙炔等)无法应用于该反应。在本论文中,我们发展了一种以醛、吖嗪及易储存和操作的炔酸为底物,在碘化亚铜的催化下多样性合成2,3-、2,4-咪唑并[1,2-a]嘧啶、2,4,10-咪唑并[1,2-a]二氢嘧啶及咪唑并[2,1-b]噻唑类化合物的方法。我们发现,在相同条件下,当吖嗪组分1位的杂原子为硫时,该反应会经历5-exo-dig关环,得到咪唑并[2,1-b]噻唑骨架,而当1位的杂原子为氮时,则发生6-endo-dig关环,得到咪唑并[1,2-a]嘧啶骨架。更有趣的是,当采用丙炔酸、芳基醛、2-氨基苯并咪唑为原料时,在该条件下可以“一锅”实现母核的构建及C3-位的结构修饰,得到2,3-取代的苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物,这一新颖的反应途径迄今还未有人报道过。我们所发展的这一方法具有原料商品化、便于储存和使用,催化剂廉价易得,反应无需中间体分离或改变反应条件等特点。采用该方法可以实现“一锅法”快速构建母核相似而结构多样的复杂稠杂环化合物,这些化合物在医药、材料等领域具有良好的应用前景。具体的研究内容如下:1.对以醛、吖嗪为2-氨基苯并咪唑、苯丙炔酸为起始原料合成2,4-取代咪唑并[1,2-a]嘧啶的条件进行了探索和优化,确定以醛、吖嗪、苯丙炔酸用量比为1.2:1:1.2,CuI为催化剂,K2C03为添加剂,DMSO为溶剂,110℃为反应的最佳条件。在最优条件下扩展了一系列底物,以中等至良好的收率得到相应的目标产物(21个)。此外,当2-氨基苯并咪唑的N1-位带有烷基取代基时,可以以良好的收率得到2,4,10-三取代的咪唑并[1,2-a]二氢嘧啶(4个)。2.在上述最优条件基础上,当炔酸为丙炔酸时,我们首次得到了新颖的2,3-取代咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物。通过进一步对反应条件进行探索和优化,我们确定了醛、吖嗪、丙炔酸用量比为2.1:1:1.2,CuⅠ为催化剂,K2C03为添加剂,DMSO为溶剂,110 ℃为反应的最佳条件。在最优条件下扩展了一系列底物(13 个)。3.当吖嗪组分为2-氨基苯并噻唑时,该反应也能顺利进行,但令人意外的是,最终得到了一系列5-exo-dig关环产物-咪唑并[2,1-b]噻唑(5个)。4.为了探索反应机理,我们进行了一系列验证实验,最终提出了该反应的可能机理。5.探索了所合成的咪唑并[1,2-a]嘧啶在作为离子探针方面的潜在能力进行了探索。