色酮作为一种重要的结构单元,广泛存在于天然产物和具有生物活性的合成化合物。因此,色酮类化合物的合成一直受到化学工作者的广泛关注。交叉脱氢偶联(Cross-Dehydrogenative Coupling,CDC)是在氧化条件下,利用不同反应底物中的C-H键,无需官能团化直接进行脱氢偶联形成C-C键的反应,是构建碳碳键的有效方法。2,3-二氯-5,6-二氰苯醌(DDQ)作为一种氧化性能良好的氧化剂,近些年来在CDC反应中得到了较为广泛的应用。本文以DDQ为氧化剂,通过CDC反应,研究了两种色酮衍生物的合成方法,具体内容如下:(1)研究了DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和烯胺酮的氧化成环反应。1,3-二芳基丙烯和烯胺酮的反应以1,2-二氯乙烷为溶剂,1.2当量DDQ为氧化剂,室温反应2小时,过柱分离得到中等到良好收率的3-烯丙基色酮。首先,考察了不同的溶剂、温度等因素对反应效率的影响,得到了优化的反应条件;然后,考察了不同的1,3-二芳基丙烯和烯胺酮在该反应中的适用性,扩展了实验数据;最后,通过对比试验,提出了1,3-二芳基丙烯和烯胺酮先经C(sp3)-C(sp2)偶联,偶联产物再水解成环的反应机理。该反应为3-烯丙基色酮的合成提供了一种安全、有效的方法。(2)研究了DDQ介导的1,3-二芳基丙烯和2-氨基色酮的氧化成环反应。1,3-二芳基丙烯和2-氨基色酮的反应以1,2-二氯乙烷为溶剂,先加1.2当量DDQ,室温下反应2.5小时,再加2.1当量DDQ,继续反应0.5小时,分离纯化得到氮杂蒽酮。首先,考察了不同的溶剂、温度等因素对反应结果的影响,得到了优化的反应条件;然后,考察了不同的1,3-二芳基丙烯和2-氨基色酮在该反应中的适用性,扩展了实验数据;最后,通过对比试验,提出1,3-二芳基丙烯和2-氨基色酮经C(sp3)-C(sp2)偶联,C(sp3)-N偶联成环和脱氢芳构化的反应过程。该研究为具有广泛生物学活性、药理活性的氮杂蒽酮类化合物的合成提供了一条简单温和的方法。上述研究方法共合成了40个化合物,均为新化合物,所有化合物的结构均经过核磁、质谱等手段进行鉴定。本论文研究的交叉脱氢偶联反应,为两种具有广泛生物学活性的色酮衍生物提供了有效、可行的合成方法。