近年来,不对称催化因其高效性、反应条件温和、低使用量和可重复使用性逐渐成为合成手性物质的主要方法之一。手性咪唑啉酮作为一种十分重要的手性有机小分子催化剂,自MacMillan报道以来被广泛地应用于Diels-Alder环加成反应、1,3-偶极环加成反应、傅克烷基化反应、吲哚烷基化反应及环氧化反应等不对称催化反应中,具有良好的不对称催化效果,但分离纯化困难。为方便手性催化剂分离纯化和回收,将催化剂支载于不溶和可溶性载体上,进行支载化催化。可溶性载体支载催化剂进行液相均相催化反应,反应速度快,可在线检测。三苯基芳基季鳞盐作为可溶性载体,与传统的可溶性有机高分子载体相比,具有较高的支载容量；在CH2C12,CH3CN等溶剂中,具有很好的溶解性,但在hexane, Et20等溶剂中不溶,能快速结晶,方便分离纯化,是一类良好的可溶性载体。本论文首次以三苯基芳基季鳞盐作为可溶性载体,制备了三种季鳞盐支载的手性咪唑啉酮及其衍生物催化剂,研究其在Diels-Alder反应和1,3-偶极环加成反应中的不对称催化性。以对溴苄醇为原料经过三苯基膦季鳞化、与5-羟基间苯二甲酸二甲酯缩合、还原及缩合、还原等一系列反应制备了树状化合物的季鳞盐载体并将其与BF4-、PF6-、C1O4-等阴离子进行离子交换,探讨他们的溶解性,发现树状化合物季鳞盐载体具有较差的溶解性和很低的产率。选择具有良好可溶性的对羟甲基苯基-三苯基磷六氟鳞酸盐为可溶性载体,与三种不同结构的咪唑啉酮化合物反应,得到季鳞盐支载的三种手性咪唑啉酮催化剂,用于催化α,β-不饱和醛与1,3-环戊二烯的Diels-Alder反应,其中季鳞盐支载的S-5-对羟基苄基-2,2,3-三甲基-4-咪唑啉酮催化剂催化效果最好,同时我们探讨了温度、溶剂、酸性添加物及反应时间对此催化剂催化效果的影响,获得了最佳反应条件(25℃,甲醇/水=95/5为溶剂,盐酸为酸性添加物,反应时间为24h)。在此最佳条件下催化了不同反应底物的Diels-Alder反应,取得良好的催化效果(产率75%-95%,ee值70%-92%,dr值71/29)。通过重结晶、过滤实现了季鏻盐支载催化剂的回收,回收的催化剂重复使用5次未见催化效果明显下降。季鳞盐支载S-5-对羟基苄基-2,2,3-三甲基-4-咪唑啉酮催化剂不对称催化以硝基苯为原料经锌粉还原后与苯甲醛反应得到1,3-偶极子和a,p-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应。讨论了温度、溶剂、酸性添加物对催化效果的影响,并得到了最佳反应条件(0℃,硝基甲烷与做溶剂,三氟甲磺酸为酸性添加物),在此条件下,使用不同反应底物进行1,3-偶极环加成催化反应(产率62%-78%,ee值70%-89%,dr值94/6)。通过重结晶、过滤分离实现了催化剂的回收,回收催化剂重复使用4次未见催化效果有明显下降。三苯基芳基季鳞盐是一类良好的可溶性载体,用于支载手性咪唑啉酮催化剂均相液相催化Diels-Alder环加成反应、1,3-偶极环加成反应,取得良好的催化效果,手性催化剂可回收重复使用。