四氢呋喃是一类含氧的杂环小分子,其结构广泛存在于药物分子和天然产物中,例如著名的吉西他滨、安普那韦、索菲布韦等药物和番茄素类天然产物。苯甲胺(苄胺)结构存在于许多药物分子的骨架中。因此,针对取代四氢呋喃和苯甲胺类化合物的合成方法研究一直是药物研究中的重要领域之一。碳氢键活化是当代合成研究中的一个重要领域,是药物合成中高效构建药物分子不可缺少的技术支持。许多基于碳氢键活化的合成方法已被用于药物分子的合成。基于四氢呋喃骨架的C(sp~3)-H活化来直接构建四氢呋喃反应,对于合成结构复杂且具有特殊生理活性的四氢呋喃类药物分子,具有重要的科学研究意义和应用价值。四氢呋喃中的C(sp~3)-H键结构在普通极性反应中相对稳定,因此,它可被广泛用作有机溶剂(四氢呋喃)。而对于它的直接化学修饰,是本论文的研究重点。由于氧原子的稳定作用,四氢呋喃中氧原子α位的C(sp~3)-H键可顺利的被氧化为四氢呋喃自由基,这就为通过自由基途径直接对四氢呋喃进行官能团化转化提供了可行性。基于此,本论文中我们建立了一种绿色的合成方法,在紫外光诱导下二芳基酮催化四氢呋喃α-碳自由基对亚胺的加成,成功实现了四氢呋喃C(sp~3)-H键的直接转化,合成了一系列苄胺取代的四氢呋喃衍生物,为进一步的药物研究奠定了基础。研究中,四氢呋喃与各种苯基亚胺底物都能顺利参与反应,并能够以中等及以上收率得到目标产物。初步的机理研究表明,这种转化可能是通过自由基过程进行的。