【摘 要】
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螺环骨架不仅广泛存在于生物活性天然产物、药物活性分子以及功能材料中,而且在手性配体或催化剂的合成以及现代药物发现中扮演着重要的角色。在众多的螺环骨架中,螺环己二烯
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螺环骨架不仅广泛存在于生物活性天然产物、药物活性分子以及功能材料中,而且在手性配体或催化剂的合成以及现代药物发现中扮演着重要的角色。在众多的螺环骨架中,螺环己二烯酮结构单元因其具有DNA烷基化特性,而且是合成许多复杂天然产物的关键中间体,受到化学家广泛关注。因此,发展简单、高效的方法来构筑螺环己二烯酮类化合物已经成为现代有机化学的研究热点之一。由于对亚甲基苯醌独特的1,6-加成和多米诺1,6-加成/环化反应特性,使其成为构筑螺环己二烯酮骨架的重要合成子,在螺环化合物的合成中具有重要应用。本文实现了对亚甲基苯醌的[2+1]和[3+2]环化反应,合成了一系列具有潜在生物活性的螺环己二烯酮类化合物。本文共分为三部分:第一章:对亚甲基苯醌在环化反应中的应用研究进展本章主要综述了对亚甲基苯醌在环化反应中的应用,如[2+1],[3+2],[3+3],[4+1],[4+2],[4+3]以及[5+2]等环化反应。第二章:对亚甲基苯醌与氯代腙的[3+2]环加成反应研究本章主要介绍了在温和的反应条件下,对亚甲基苯醌与腈亚胺的[3+2]环加成反应。该方法可以良好到优异的收率和出色的区域选择性合成了螺-吡唑啉-环己二烯酮类化合物,为具有潜在生物活性的螺-吡唑啉-环己二烯酮类化合物的合成提供了一种高效的合成策略。第三章:硫醚催化的对亚甲基苯醌与溴化物的[2+1]环化反应研究本章主要介绍了硫醚催化下,对亚甲基苯醌与溴化物的[2+1]环化反应。该方法可在温和的条件下,实现螺-环丙烷-环己二烯酮类化合物的合成,表现出收率高、非对映选择性好、官能团耐受性强以及适用于克级规模放大等优点,为螺-环丙烷-环己二烯酮类化合物的合成提供了一种高效的合成策略。
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