喹喔啉及5-氢-1,4-苯并二氮杂卓类化合物是两类重要的杂环化合物,许多天然产物和具有生物活性的分子都以两者作为结构单元。近年来的研究表明这两类化合物在医学、材料等领域有应用价值。目前,喹喔啉类化合物的合成方法主要有以下几种:一是使用钌、钯、金等贵重金属作为催化剂;二是使用铜等廉价金属催化,并加入促进剂促使反应发生;三是反应体系中无金属,通过加入当量的非金属添加剂或者使用苛刻的反应条件,诸如高温,微波等才能有效促进反应。对5-氢-1,4-苯并二氮杂卓类化合物的合成报道比较少,其中多数方法都需要多步反应,最终的产率也偏低,限制了该类化合物性质的进一步研究。因此,开发出高效合成该类化合物的方法是一个亟待解决的问题。本论文使用价格低廉、毒性小的碘单质作为催化剂,使用易于制备的炔烃化合物和邻苯二胺作为反应底物,高效构建了一系列喹喔啉类化合物。以二苯乙炔和邻苯二胺作为模块反应,研究了反应条件,包括催化剂的用量、反应温度等对反应的影响。在确定了最优反应条件后,考察了不同取代基的二苯乙炔和邻苯二胺化合物的兼容性,以较高的产率合成了一系列喹喔啉类化合物。之后,我们研究了2-氨基苄胺与炔烃生成5-氢-1,4-苯并二氮杂卓类化合物的反应。在最优的反应条件下,我们研究了炔烃对该反应的兼容性。使用一系列1,2-取代炔烃作为反应底物,高收率地得到了相应的5-氢-1,4-苯并二氮杂卓类化合物。为了检测反应得到的5-氢-1,4-苯并二氮杂卓类化合物是否具有潜在的抗癌活性,我们选取几种癌细胞做细胞毒性实验。结果表明,苯基的对位含有氟原子的化合物相比于其他化合物展现了较高的抗癌活性,IC₅₀值在对抗人类肝癌细胞（HepG2）时达到最低(IC₅₀=11.5μM)