瓜环的特殊结构使得瓜环成为继冠醚(crown ether)、环糊精(cyclodetrin)、杯芳烃(calixarene)后的又一主体化合物,成为超分子化学的重要研究领域之一.对于主客体包结物的形成,核磁共振法是一种较为有效的、完善的检测手段;本文还尝试利用荧光光度法来研究瓜环与客体的相互作用也获得了成功,不仅可以检测到包结物是否形成,而且在适当条件下,可以求得包结比和包结常数,丰富了主客体化学的研究手段.本论文选择三种邻吡啶胺(2-胺甲基吡啶、2-胺乙基吡啶、2,2-联吡啶盐酸盐)、三种啡咯啉异构体(1,10-啡咯啉、4,7-啡咯啉、1,7-啡咯啉)盐酸盐及三种1,10-啡咯啉衍生物(2,9-二甲基-1,10-啡咯啉、4,7-二甲基-1,10-啡咯啉、3,4,7,8-四甲基-1,10-啡咯啉)盐酸盐为客体,利用核磁共振技术和荧光光度方法,对它们与各种瓜环的主客体相互作用的机理以及形成的配合物的结构进行了研究.结果表明:2-胺甲基吡啶、2-胺乙基吡啶与五元瓜环发生端口相互作用;2-胺甲基吡啶及其盐酸盐、2,2-联吡啶盐酸盐与六元瓜环发生笼体相互作用的同时还伴随有端口相互作用,2-胺甲基吡啶与六元瓜环形成了一种2:1的新奇的主客体包结物,2,2-联吡啶盐酸盐与六元瓜环形成不对称的1:1的主客体包结物.2-胺甲基吡啶、2,2-联吡啶盐酸盐与七元瓜环、八元瓜环也有相互作用,但形成的配合物不够稳定.实验结果还表明:不同的啡咯啉异构体及衍生物与八元瓜环作用形式各不相同.首次发现1,10-啡咯啉及其异构体1,7-啡咯啉、4,7-啡咯啉的盐酸盐"钻"进八元瓜环内腔,形成自组装主客体包结物;2,9二甲基-1,10-啡咯啉的盐酸盐部分进入八元瓜环形成一种比较稳定的主客体配合物;而4,7位甲基取代的1,10-啡咯啉,如4,7-二甲基-1,10-啡咯啉、3,4,7,8-四甲基-1,10-啡咯啉部分进入八元瓜环内腔,形成多种较稳定的自组装主客体配合物.实验也证实,瓜环与客体之间相互作用受到三种效应的协同影响,1)疏水性的笼体效应(瓜环以其特殊的疏水性笼状结构,可与多种有机物发生疏水性的笼体作用);2)亲水性的端口效应(瓜环端口环绕的羰基氧通过离子-偶极相互作用来键合金属离子或有机分子的带电部分);3)相互作用的客体分子或瓜环笼体空间大小,即尺寸效应.