天然产物香豆素类化合物在医药、化学荧光检测等领域应用广泛,作为一种药用天然活性化合物,香豆素的结构修饰及生物活性的研究一直是研究的热点。通过在香豆素母核引入活性基团,可以赋予香豆素新的结构和功能。蛇床子素是一种低毒的天然药物,类蛇床子素具有相似的性能,而异戊烯基的引入一直是合成类蛇床子素的关键。本文以间苯二酚为原料,全合成了一种类蛇床子素;利用Hofmann烷基化,在烷氧香豆素上接入胺基,获得了一系列香豆素胺烷基衍生物,丰富了香豆素类生物活性衍生物的内容。1.以间苯二酚为原料,全合成了一种类蛇床子素,产物在体外癌细胞生物活性测试中,发现对人类子宫颈癌细胞Hela细胞有强烈抑制的生物活性。还对全合成关键步骤进行条件优化,发现Florisil催化有望成为一种在香豆素上引入异戊烯基的新方法。2.以4-甲基伞形内酯为原料,制备溴乙氧香豆素,并与不同二级胺发生Hofmann烷基化反应,得到了7种香豆素胺乙氧基衍生物。反应中发现,空间位阻对反应有很大影响。对比二溴丁烷与香豆素的反应,二溴乙烷比二溴丁烷较难反应,反应需要较高的温度;对比溴丁氧香豆素与二级胺的反应,同等反应条件下,香豆素胺乙氧基衍生物产率下降,且反应时间更久,在温度提高10℃左右才可以得到较高的收率。3.以溴烷氧香豆素为底物,与不同氨基酸甲酯盐酸盐进行反应,合成了四种香豆素氨基酸衍生物,实验发现氨基酸甲酯盐酸盐的除酸效果对反应收率有很大影响,因此对除酸手段进行了优化;通过对实验中溶剂、温度选择的探讨,确定了一种合成香豆素氨基酸衍生物的方法。