【摘 要】
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以绿色和可持续化学为核心理念,新型催化剂的设计,制备和应用是催化科学中永恒的主题。筛选合适的催化条件是实现高催化效率和高选择性成键的关键,氧分子由于其天然、廉价和
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以绿色和可持续化学为核心理念,新型催化剂的设计,制备和应用是催化科学中永恒的主题。筛选合适的催化条件是实现高催化效率和高选择性成键的关键,氧分子由于其天然、廉价和环保的特性而成为理想的氧化剂。然而,由于其氧化能力有限,氧气参与的氧化反应常常需要对氧气进行有效的活化。我们利用TBPA+·/O2联合催化剂体系有效的促进了氧气参与的氧化反应,并用于C-H键的官能团化。这种催化剂体系可有效地替代了在交叉脱氢偶联(CDC)领域中其他化学计量氧化剂(DDQ,过氧化物,过硫酸氢钾等)的使用。利用该氧化体系,我们成功实现了一系列sp3C-H键的官能团化反应,构筑了喹啉生物活性分子骨架,详述如下:1、自由基正离子盐促进N-芳基丙氨酸sp3-H的需氧氧化,有效的构建了 1,2-二氢喹啉骨架。机理探究表明此反应涉及到自由基中间体的存在。该方法提供了一种从简单易得的原料出发合成1,2-二氢喹啉衍生物的新途经。2、利用双可离去活化基团促进了N-芳基丙氨酸酯Povarov反应。N-芳基丙氨酸酯被用作唯一的碳源,通过sp3C-H键需氧氧化,原位产生N-芳基亚胺及其互变异构体烯胺,分别作为共轭二烯体和亲二烯体进而实现了电性禁阻的[4π+2π]hetero-Diels-Alder环加成反应,构建了 一系列4-喹啉羧酸酯骨架。
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