含杂原子的扶手型分子石墨烯的合成

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石墨烯是由sp2杂化的碳原子以正六边形紧密排列成蜂窝状的单层二维平面结构。石墨烯纳米带按照边缘结构可以分为锯齿型和扶手型。与锯齿型石墨烯相比,扶手型石墨烯具有随边缘原子个数可表现出金属性或半导体特征的独特性质。分子石墨烯作为二维石墨烯的部分片段,由于具有特殊的光学和自组装性质,广泛应用于有机光电材料,例如发光二极管,场效应晶体管,太阳能电池等。因此,将分子石墨烯设计成扶手型可能表现出一些优异的有机光电性质。另外,噻吩类骨架化合物展现出了良好的光学、物理、电化学和生物学性能,因此,在扶手型分子石墨烯结构中引入噻吩骨架,可能显示出优异的理化性质、自组装性能及广阔的应用前景。本论文主要分为两个部分:1、硫杂扶手型分子石墨烯的合成。我们以3,5-二溴苄基溴为原料,通过和对甲基苯磺酰甲基异腈(TosMIC)反应得到1,3-二(3,5-二溴苄基)丙酮,利用其和苯偶酰反应得到3,4-二苯基-2,5-二(3,5-二溴苯基)环戊二烯酮,再与苯乙炔通过Diels-Alder反应得到1,2,4,5-四苯基-3,6-二(3,5-二溴苯基)苯,再和噻吩硼酸酯类化合物进行Suzuki偶联反应,得到氧化前驱体,再经三氯化铁氧化关环,得到目标化合物。2、硫杂扶手型分子石墨烯的物性测试。我们通过MALDI-TOFmass,紫外,荧光等手段对合成的硫杂扶手型分子石墨烯进行表征,发现硫杂扶手型分子石墨烯是以某种聚集体形式存在。通过TG测试,结果表明合成的硫杂扶手型分子石墨烯具有比较高的热稳定性。
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