含氮杂环化合物具有广泛的生物活性,在药物化学研究领域中占有重要的地位。环加成反应是构建含氮杂环化合物高效简洁的方法。作为重要的有机合成砌块,噁唑酮的反应取向具有多样性。本论文利用新型的噁唑酮参与的[3+2]环加成反应,合成了两类结构多样性的、具有潜在生物活性的五元含氮杂环化合物。丰富了异噁唑烷酮和1,2,4-三唑吲哚酮的有机合成方法学,为构建具有潜在生物活性的含氮杂环化合物,提供了新思路和新方法。研究内容主要分为以下两部分:一、噁唑酮与硝酮的[3+2]环加成反应合成异噁唑烷酮类化合物的研究在常温下,利用噁唑酮与硝酮类化合物的模型反应,对反应条件添加剂、溶剂、底物相对投料比例进行了筛选。在最佳条件下(常温,二氯甲烷溶剂中,噁唑酮/硝酮/TMSCl=1.2/1/2),通过改变底物结构,进行底物拓展,考察了反应的普适性,合成了一系列化学产率高达>99%、非对映体选择性(dr>20:1),具有潜在生物活性的异噁唑烷酮类化合物,并根据X-射线单晶衍射确定了目标化合物的相对立体结构,并推测了噁唑酮与硝酮串联式的亲核加成反应机理。二、噁唑酮与重氮吲哚酮的[3+2]环加成反应合成1,2,4-三唑吲哚酮类化合物的研究通过噁唑酮与重氮吲哚酮化合物的模型反应,对添加剂、溶剂、底物投料比和温度等反应条件进行优化。在最优条件下(常温,乙腈中溶剂,噁唑酮/重氮吲哚酮/DIPEA=1.3/1/0.5),通过底物结构的变换,考察反应的普适性,合成了一系列具有潜在生物活性且化学产率高达98%的1,2,4-三唑吲哚酮,对目标产物进行了化学转化,产率为74%。根据X-射线单晶衍射确定了目标产物的化学结构,最后推测了噁唑酮与重氮吲哚酮的[3+2]环加成串联反应机理。