蒽是一种由三个苯环线性稠合而成,这种并苯化合物因其成本低、合成简单、易化学修饰等特点,为有机功能材料提供了重要的构筑单元。蒽及其衍生物一般具有平面的分子骨架、优异的性能,可作为有机材料应用于有机场效应晶体管、有机发光二极管和有机太阳能电池等多个领域。价格低廉且合成简单、可功能化修饰的新型蒽类衍生物一直是非常热门的课题。迄今,化学修饰蒽母体的1,4,5,8号位置,并提供可选择性的功能化,仍然有局限性,且不宜大量制备。在蒽类衍生物中,其[4+4]光二聚性质最早被人们所发现,可实现有机材料的光开光性质及信息存储应用。光二聚化在一定条件过程可逆且易操作简便,然而一般需要在中波紫外光才可发生,且因底物差异导致其活性差异,可控程度降低。高活性的底物,也易导致复杂的立体异构体,不利于鉴别与分析。此外,这些高活性物质往往需要多步骤反应来制备,不宜大量制备廉价的分子材料。在本文中,我们基于1,8-二溴-4,5-二（三氟甲磺酸酰基）蒽的合理设计,利用蒽1号位和8号位的溴官能团,以及4号位和5号位的三氟甲磺酸酰官能团,为高效的偶联化学提供了可能,并使之具备可供选择反应的活性基团。在此基础上,我们成功地设计合成了两款四炔基取代的“H”型蒽类衍生物,具体研究内容如下:（1）发展了1,8-二溴-4,5-二（三氟甲磺酸酰基）蒽的高效制备,可在实验室范围大量制备（公斤级）。然后,以1,8-二溴-4,5-二（三氟甲磺酸酰基）蒽为原料,通过芳炔的偶联反应,设计合成了两款“H”型蒽衍生物,分别命名为对称性的Sym-ANT和不对称的Asym-ANT。针对这类新型拓扑结构的蒽衍生物,采用核磁、质谱和单晶衍射分析等表征手段,解析了这类分子的分子结构和拓扑形态。在其物性研究中,发现两款新化合物的固态及液态荧光量子产率均较高;而不对称的Asym-ANT也具备一定的电子迁移率。（2）研究了两款化合物光二聚化性质。通过核磁监控,Sym-ANT因其对称的分子结构,在光二聚化后生成单一的二聚体结构,而Asym-ANT因对称性降低而生成多种异构体。区别于其它蒽衍生物在光二聚化时导致荧光淬灭,这两款化合物在可见光470 nm激发下,不仅发生物质颜色变化,也产生荧光颜色的变化,且该过程可逆。我们优化了Sym-ANT二聚体的结构,发现因芳基炔取代所带来的的空间位阻,可能使得分子内存在跨空间共轭及邻近的氢键相互作用,导致了其二聚体的分子内运动受到限制,并抑制了非辐射衰变通道,从而激发态的辐射衰变成为主要的去激发方式。此外,两款化合物都均可在薄膜下发生光二聚,这可能是因为其分子间仅有弱的氢键作用,没有强的π-π堆积等作用,导致分子处于松散的堆积状态,有利于薄膜下光二聚化时的构型转变。（3）在“H”蒽的基础上,我们提出了共轭延伸的方法,即硼杂稠化将炔基蒽形成共轭延伸体系,并构筑双硼杂稠蔻。这类新型共轭体系可能具有新颖的轮烯套轮烯的电子结构,理论上可能呈现出独特的物理性质。