三唑类化合物是一类具有重要生物活性的杂环化合物。近年来发现三唑并杂环的稠环化合物在药物化学、生物化学、材料化学等领域有独特作用。因此,高效构建新型三唑并杂环的稠环化合物具有重要意义。首次合成1,2,3-三唑类化合物可以追溯到上世纪三十年代。到现在为止,合成化学家们已经开发了数十种三唑类化合物的合成方法,其中比较成熟的如:铜（或银）催化的炔烃与叠氮的偶极环加成反应（Cu AAC、Ag AAC）等。基于此类方法,化学家们进一步开发了三唑并杂环的稠环化合物的合成方法。本论文研究了β-（2-氨基芳基）-α,β-炔酮与TMSN₃在四正丁基氟化铵（TBAF）催化作用下的串联反应,制备了1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]喹啉类化合物。具体研究内容如下。基于叠氮-炔的偶极环加成反应,开发了一种TBAF催化合成三唑并喹啉类化合物的新方法。反应以β-（2-氨基芳基）-α,β-炔酮为原料,5.0 mol%的TBAF为催化剂,1.1 eq.的TMSN₃为叠氮源,在30 ^oC下DMF溶液中反应8 h,得到了串联反应产物三唑并喹啉衍生物。应用新开发的合成方法,成功地制备了33个官能化的1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]喹啉化合物,大部分产物收率在73-95%之间。其中,反应体系合成的4-烷基-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-c]喹啉化合物为新化合物。与已有报道的方法相比较,本论文开发的无金属参与的串联反应具有底物适用范围广、反应条件温和、操作方便以及安全等特点,为后续研究工作提供了重要的参考价值。