1,2-氧氮杂环丁烷是一种含有氮、氧两种重要杂原子的四元环化合物。该环状化合物结构独特，属于小环结构，且具有较高的环张力，因而可潜在性地用于发展新的合成反应，甚至是传统上难以获得的化学转化。然而，当前这类杂环化合物的合成及应用研究受到的关注较少。文献中，有关1,2-氧氮杂环丁烷的合成方法研究极少，特别是手性1,2-氧氮杂环丁烷的不对称合成方法仅有几例报道。鉴于此，发展一种高效的合成方法，以快速构建结构多样的手性1,2-氧氮杂环丁烷将具有重要的研究价值。
　　在本论文中，我们设计并发展了一种简洁通用的3~4步合成路线，即以氨基酸为手性源分别制备了手性环氧和α-溴代羧酸酯类化合物，随后以这两类化合物为起始原料，经过简单的开环、亲核取代反应、保护基转换以及分子内的Mitsunobu关环反应，首次合成得到了一系列3-取代、4-取代、3,4-二取代的手性1,2-氧氮杂环丁烷化合物。该合成路线反应条件温和，操作简单，所得产物的总产率优良，并且具有优异的对映选择性（93-99%ee）。更重要的是，所有手性1,2-氧氮杂环丁烷产物均可以克级规模制备，这为探索这类化合物的合成应用研究奠定了良好的物质基础。
　　在完成手性1,2-氧氮杂环丁烷化合物合成方法的基础上，我们随后初步开展了该类化合的合成应用的研究。我们发现1,2-氧氮杂环丁烷反应活性独特，环上的氧原子具有亲电性反应活性。在简单的碱性条件下，2-氰基-2-苯基乙酸甲酯可作为亲核试剂与手性1,2-氧氮杂环丁烷发生C-O键生成反应，即生成含有氨基链的醚类产物，该中间体再经分子内环化反应以51%的总产率，1.3∶1的dr值得到了重要的吗啉类杂环化合物。这些初步结果证明了1,2-氧氮杂环丁烷的应用价值，也为我们后续深入的研究奠定了良好基础。