取代的双吡唑类化合物的合成及杀虫活性

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本文以3-氯苯肼盐酸盐1和1,1,3,3-四甲氧基丙烷2为起始原料经环化,Vilsmeier反应得1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲醛4;4与3-三氟甲基苯乙酮5经Claisen-Schmidt缩合反应得取代芳基烯酮类化合物6,再与水合肼发生环化反应得3-(3-三氟甲基苯基)-5-(3-氯苯基-1H-吡唑)-4,5-二氢吡唑7,其与取代异氰酸酯8作用,制得40个目标化合物(ZJ1~ZJ40),并通过1HNMR和MS分析对所合成的化合物进行了结构确认和表征。对目标化合物进行了初步生物活性测定。生测活性表明:目标化合物的杀虫活性均不及对照药剂氰氟虫腙。在500mg/L质量浓度下,部分化合物对小菜蛾Plutellaxylostella的致死率达100%,而对苜蓿蚜Aphis-medicaginis,稻褐飞虱Nilaparvata lugens,朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus均无杀虫活性。当芳香环上取代基为3,4位甲基取代时,杀虫效果最好。虽然目标化合物的杀虫活性不是特别好,但由氰氟虫腙的结构为先导,设计合成的未见文献报道的新型的取代双吡唑类化合物,结构新颖,具有一定的启发性,为进一步的结构改造提供了一定的借鉴。此类化合物的构效关系有待进一步研究。
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