线型9,10-二乙烯基蒽衍生物的设计合成及其压致变色等光学性质的研究

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自20世纪50年代以来,越来越多的科学家对有机发光材料进行研究。一些发光材料由于其在固态下具有优异的发光性能,在有机电致发光、有机固体激光、荧光传感器及生物成像等诸多领域已经展现出其潜在的应用前景。本文基于对有机压敏材料的研究,设计合成了以蒽为中心的三个系列的化合物,并进行了压致变色等光物理方面性质的研究,主要内容如下:1.设计合成了9,10-二(9,9-双烷基芴-2-乙烯基)蒽(FLA-Cn)系列化合物,通过光物理性质的研究发现,此系列化合物都有聚集诱导荧光增强效应(AIE)、强的光色链长依赖性和压致变色现象。进一步研究发现,其中化合物FLA-C12还具有室温的压致变色自动恢复现象。即通过简单碾磨,在365nm紫外灯照射下的化合物FLA-C12从原来的绿色变为橙黄色,室温放置10min后又自动恢复到原来的绿色。这一有趣现象具有压力传感及自恢复等方面的潜在应用。通过X-ray及DSC等测试,发现其压致变色现象的是无定形态与结晶态之间转化引起的。2.设计合成了9,10-二(N-烷基吩噻嗪-3-乙烯基)蒽(PhACn)系列化合物,通过光物理性质的研究发现,此系列化合物都有聚集诱导荧光增强效应(AIE)、强的光色链长依赖性和压致变色现象。进一步研究发现,此系列化合物的碾压后的恢复过程具有一定的特点:长链化合物对温度敏感性高,短链化合物对温度依赖性强。其中对PHC18进一步研究发现,其熔融后和原样在碾压后都具有室温的部分自动恢复现象,且熔融后的碾压恢复速度明显快于后者。但不同于FLA-C12,两者的自动恢复都不能恢复到原始的光色。对压致变色现象恢复过程的研究有助于进一步分析其变色及恢复机理,进一步确定此过程中的聚集态结构的变化过程。3.设计合成了9,10-二(N-烷基咔唑-2-乙烯基)蒽系列化合物,通过光物理性质的研究发现,此系列化合物都有聚集荧光增强效应(AEE)、压致变色现象。进一步研究发现,此系列化合物相比较于我们实验室以前合成的9,10-二(N-烷基咔唑-3-乙烯基)蒽,其压致变色的链长依赖性和荧光量子效率都有明显不同。其中,荧光量子效率有明显增加而链长依赖性变得不明显。这说明只改变端基的键接位置就能显著调整化合物的荧光性质,对化合物的目标性合成具有一定指导意义。
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