钯催化构建2,3,5,6-位杂环并BODIPY研究

来源 :安徽师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:deathadam
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氟硼二吡咯(Boron dipyrromethene,简称BODIPY)是一类非常有价值的荧光染料,受到人们的广泛关注。这类有机染料具有很突出的优点;较高的荧光量子产率;最大吸收与发射波长在可见光区;较高的摩尔消光系数;较窄的发射谱带;良好的光稳定性;易于进行官能化修饰等,这些性能使其在生物检测、分析化学、传感应用、光学工程以及材料科学领域都有很广泛的应用。  自从二十世纪六十年代BODIPY染料被发现以来,科学家们一直在追求更长吸收和发射波长近红外BODIPY染料,但是在增大共轭体系的同时有效的提高荧光量子产率,这是一个研究的难题。为了实现这个目标,本论文采用我们课题组报道的四溴化氟硼二吡咯2作为原料,与芳环亲核试剂发生亲核取代,再通过经典的Heck偶联反应,在分子内成环,构建了一系列苯并呋喃衍生的BODIPY染料,具有高效、简洁的特点。这类染料中的苯并呋喃结构是直接和BODIPY染料骨架上的吡咯并环,所以不仅体系共轭度增大,染料的吸收和发射波长更长,而且体系的刚性更强,共平面性更好,染料的荧光量子效率高。我们通过1H NMR、13CNMR和质谱对其结构进行了表征,并且分析了这些化合物的光学性能,对比了不同取代基对化合物性能的影响。  另外,本论文还用四溴化氟硼二吡咯2和烯烃类化合物作为原料,通过钯催化的Heck反应,直接在BODIPY染料的α,β-位引入烯键,制备了一系列的荧光染料。这类染料的波长较长,荧光量子产率较高,合成方法相对较简单,分析研究了这些化合物的光学性能。
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