功能化离子液体的合成及其在高效液相色谱中的应用研究

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室温离子液体是一类熔点在-81°C至125°C范围内的有机盐,它们具有许多特殊的化学和物理性质,例如稳定、不挥发、与水可调的溶解度、易于功能化等,因此,它们也被称为“绿色溶剂”或“可设计溶剂”。离子液体已经在分析化学的多个领域,包括色谱、质谱、光谱及电化学中作为挥发性有机溶剂的绿色替代物。为了制备高纯度的功能化离子液体,并拓宽它们在色谱中的应用,我们开展了如下具有创新性的工作:1.在本工作中,我们使用隔膜电解法合成了几种具有不同烷基甲基咪唑阳离子和氨基酸阴离子的氨基酸离子液体(AAILs)。通过测定产物电导值和利用法拉第电解定律计算,确定了反应终点。对所合成的AAILs进行了NMR和HPLC-ESI/MS表征。结果表明,与离子交换法相比,用此方法合成的AAILs的产率和纯度更高。因此,隔膜电解在制备高纯度氨基酸离子液体中具有更大的优势。2.我们首次将AAILs用于基于手性配体交换原理的手性分离。通过使用[C_nmim][L-Pro]离子液体作为手性配体与Cu(II)螯合,四对未衍生的氨基酸对映异构体(DL-Phe,DL-His,DL-Trp和DL-Tyr)在两种主要的手性分离技术—HPLC和CE中得到了成功的分离,且获得了比常用的氨基酸配体更高的对映体选择性(Rs, HPLC: 3.26-10.81, CE: 1.34-4.27)。我们发现随着AAIL阳离子上烷基链长度增加,对映体选择性显著增加。这是因为烷基甲基咪唑阳离子和L-Pro在固定相表面或者毛细管内表面形成了离子对,然后形成L-Pro—Cu(II)—DL-对映体的三元复合物,基于D-型和L-型对映体复合物的稳定性差异,从而实现DL-对映体的手性分离。因此,AAIL阳离子在分离中起着非常重要的作用。这个工作表明AAILs是常用氨基酸配体很好的替代物来用于基于配体交换的手性分离,也揭示了这类新型特殊功能化离子液体巨大的应用潜力。3.我们发展了一种基于在超声提取中使用离子液体表面活性剂及联用高效液相色谱分析的新型萃取体系。由于在提取中没有使用有机溶剂,使得这种方法环境友好。该方法被成功用于检测中草药丹参中的丹参酮。我们对离子液体阳离子上烷基链长度的影响及超声提取的影响因素进行了详细研究,在优化的条件下,获得了令人满意的提取效率,回收率在87.5%至107.6%之间,相对标准偏差(RSDs)低于6%。
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