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吡咯并吡咯二酮（diketopyrrolopyrrole,DPP）,是一种常见的分子构筑单元,具有强的π-π共轭结构,其平面化结构易于形成氢键,使得π-π电子云的叠加得以促进,从而有利于实现高的电子迁移率;另外,其内酰胺结构使得分子本身具备较强的吸电子能力。DPP因其分子结构具有高度平面化和高的迁移率等特性,而广泛应用于有机光电领域。DPP常作为空穴传输材料（电子受体）应用于有机光伏（Organic Photovoltaics,OPV）、作为发光材料应用于有机发光二极管（Organic Light-Emiting Diodes,OLED）、作为受体材料应用于有机场效应晶体管（Organic Field-Effect Transistors,OFET）、作为识别基团应用于生物/化学传感器（Sensor）、作为高效的双光子吸收（Two-Photon Absorpion,TPA）材料和单线态裂分（Singlet Fission,SF）材料等。在有机太阳能电池应用领域,单线态裂分是提高光伏效率的一种重要策略,但目前,因其材料层之间很难有能级匹配而不太适合用于太阳能电池中。为了使单线态裂分策略能广泛应用于太阳能电池中且发挥重要的作用,设计开发新型单线态裂分型光电材料已迫在眉睫。单线态裂分材料一般应具备良好的光、热稳定性（空气中）,强的光吸收性,优良的可溶液加工特点并且价格应低廉等。吡咯并吡咯二酮（DPP）兼具以上特征,是设计单线态裂分型光电材料的理想骨架单元。因此,我们选用DPP作为分子骨架单元,通过结构修饰,设计合成了系列DPP类分子,并对其光电特性展开了系统研究。相关工作主要从以下三个方面展开:第一,在组内前期工作的基础上,从分子设计的角度,通过在芴基框架上引入DPP和D-A片段（即芴叔醇作为给电子片段,DPP作为吸电子片段）,对分子结构进行修饰,探索了DPP与芴叔醇能否发生傅克反应。基于组内较为成熟的傅克反应,不断优化反应条件,拓展不同的反应底物,进行对比,证实了DPP与芴叔醇能发生傅克反应,且得到了傅克反应的系列规律,成功制备出基于DPP的“I”形单双取代位阻骨架材料DPFC8DPP、PFC8DPP、TBr PFC8DPP和DBr PFC8DPP。为了后续材料的设计与合成,对单取代和双取代产物进行一系列光、电性质的测试表征,实验结果显示:相对于单取代分子（PFC8DPP和DBr PFC8DPP）,双取代分子（DPFC8DPP和TBr PFC8DPP）的吸收和发射光谱没有出现新的特征峰,其溶液态的吸收、发射光谱均呈现部分红移,其原因可能是双取代芴基骨架的引入导致的;相对于DPFC8DPP和PFC8DPP,溴取代分子（TBr PFC8DPP和DBr PFC8DPP）的吸收和发射光谱均没有出现新的特征峰,其溶液态的发射光谱呈现部分红移,其原因可能是卤素原子的引入导致的;双取代分子（DPFC8DPP和TBr PFC8DPP）电化学稳定性有了一定的提升。该工作为后续设计开发新型的DPP类单线态裂分材料提供了分子设计经验。第二,我们对分子结构进行进一步修饰,研究能否使用格子化策略将DPP与二聚芴醇实现合环,即探索DPP与二聚芴醇能否发生傅克反应。基于傅克反应,我们探索出三种不同的制备梯状格的合环方式:L-型合环、U-型合环和一步四键或六键合环。通过不断优化反应条件,发现一步四键或六键合环制备梯状格的方式更合适,合成步骤更少,可一步得到四种目标产物合成子与格子。此部分工作为设计合成结构更为丰富的DPP类材料提供了路径参考,也为进一步研究结构与性能之间的关系提供了依据。第三,在前面工作基础上,我们对第二部分已成功制备的两种梯状格进行了单线态裂分性质的研究。我们发现DPP二聚体（2grid）存在单线态裂分,DPP三聚体（3grid）则没有单线态裂分。稳态吸收和荧光光谱测试表明,溶剂的极性对分子的CT（电荷转移,Charge Transfer）态或SBCS（对称破坏性电荷分离,Symmetry Breaking Charge Separated）态有着最重要的影响,即CT态会介导i-SF（分子内单线态裂分,intramolecular Singlet Fission）,且非极性溶剂（如甲苯等）对三线态激发态是有害的,只有极性溶剂（如苄腈等）才能形成三线态激发态对1（T1T1）,从而显示单线态裂分现象;飞秒、纳秒瞬态吸收光谱测试表明,2grid在极性溶剂苄腈中能显示出中间态（S1S0）CT和三线态激发态对1（T1T1）的吸收信号,其中（S1S0）CT作为中间态可有效推动单线态裂分过程;而3grid在极性溶剂苄腈中则显示中间态SBCS的吸收信号,并未出现三线态激发态T1的吸收信号,SBCS不利于单线态裂分过程。这项工作成功拓展了DPP型单线态裂分材料的分子体系范畴,成为发展新型单线态裂分材料研究过程中一个重要进展,对于后续开展DPP二聚体、三聚体以及多聚体单线态裂分材料的设计提供了一个重要手段。更重要的是,我们的工作表明DPP格子化前后单线态裂分性质有明显的差别,即格子化有利于DPP类分子的单线态裂分过程,该发现为今后设计开发新型单线态裂分材料提供了一种新的策略。