含氮结构片段广泛存在于药物分子和天然产物中,在药物和具有生物活性的天然产物的合成中有着重要的应用。其中手性氮杂环不仅是药物中最为重要的结构,也是合成天然生物碱的关键中间体;α-三氟甲基胺类化合物因其易修饰和转化,在有机合成中也具有非常重要的地位。鉴于这两种手性胺类化合物的重要性和我们课题组的前期研究工作,本论文以探索高效合成上述两种手性胺类化合物的合成方法为目标,完成了以下两个方面的工作:一、配体控制的极性反转1,3-偶极环加成反应实现降冰片烯酮的动力学拆分过渡金属催化亚甲胺叶立德的不对称1,3-偶极环加成可以合成许多手性含氮杂环,但鲜有极性反转的1,3-偶极环加成反应报道。本论文研究工作中,我们实现了一种新颖的配体控制的铜催化亚甲胺叶立德和消旋降冰片烯酮的极性反转的1,3-偶极环加成反应,这不仅为金属化亚甲胺叶立德中存在的少量极性反转的两性离子共振式提供了实验证据,同时也丰富了亚甲胺叶立德的1,3-偶极环加成反应的类型。通过该方法成功地得到了利用传统方法难以合成的手性氮杂螺环类化合物,同时还实现了降冰片烯酮的高区域选择性和立体选择性的高效动力学拆分,实现了“一石二鸟”的效果。拆分所得的手性降冰片烯酮作为檀香醇的重要合成砌块,可大大缩短文献报道的合成路线。通过逆1,3-偶极环加成反应可以实现一次拆分得到全部两个对映异构体。二、铱催化烯丙基化/2-aza-Cope重排合成α-四取代-α-三氟甲基高烯丙胺我们通过铱催化N-2,2,2-三氟-1-苯基乙基芴酮亚胺的不对称连续烯丙基化/aza-Cope重排串联反应,以高收率和极好的对映选择性得到了传统的化学方法难以合成的手性α-四取代-α-三氟甲基胺类化合物。该方法不仅可以高效地合成手性α-四取代-α-三氟甲基胺类化合物,也可以高效地合成手性α-三取代-α-三氟甲基胺类化合物。α-三氟甲基高烯丙胺类化合物通过碘促进的关环反应可转化成手性四氢吡咯类化合物。