蟾蜍皮抗癌活性成分的正交分离纯化研究

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蟾蜍皮作为重要的药用资源,在亚洲有着悠久的药用历史,其含有大量具有强心、抗癌等功能的活性成分,也是多种强心、抗癌制剂的原料药材。本文针对蟾皮中化学成分复杂、分离纯化困难的问题,基于新型分离材料,发展了多种高效高选择性的二维正交液相色谱方法。针对不同类型的活性成分—极性含氮化合物及蟾蜍二烯内酯类化合物,开展了高效分离方法和化合物纯化制备的研究;同时还发展了一种简单高效的3位磺酸化总蟾毒配基的合成和富集新方法。针对蟾皮提取物中的强极性组分在普通反相C18柱上保留弱、分离难的问题,基于新型极性修饰的C18HCE材料,发展了强极性含氮化合物高效制备新方法。该方法成功地解决了强极性含氮化合物的反相弱保留问题,获得了较好的分离选择性,并制备得到7个高纯度化合物,其中3-Hydroxy-4H-Pyrazolo [4,5-d] Pyridazin-7(1H)-One为新化合物,hypoxanthine为从蟾皮中首次分离。针对氨基酸修饰的蟾蜍二烯内酯(AACBs)和非氨基酸修饰的蟾蜍二烯内酯(AAUBs)离子性的差异,基于表面带有正电荷的XCharge C18柱,发展了一种新型高选择性分离AACBs和AAUBs的反相液相色谱法,并对蟾皮中不同组分进行了方法适用性考察。采用XCharge C18柱解决了AACBs在普通反相C18柱上拖尾的问题,并且化合物的分离度和峰形都有了很大的改善。从其中一个组分中分离纯化并鉴定了8个化合物,包括4个AACBs和4个AAUBs。鉴于AACBs和AAUBs亲水性不同,基于新型亲水色谱固定相Click TE-Cys,发展了一种类分离方法,实现了AACBs和AAUBs的选择性类分离,解决了两类化合物在反相色谱模式下的共流出问题。从一个抗癌活性组分中分离纯化得到12个高纯度的化合物,加速了此类活性化合物的发现过程。以沙蟾毒精化合物为例,发展了一种简单高效的3位磺酸化沙蟾毒精的合成和富集方法,通过对总蟾毒配基的磺酸化,实现了大量具有潜在抗癌活性的3位磺酸蟾毒配基的化学合成和富集,为进一步实现高效低毒化合物的活性筛选提供了物质基础。
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