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有机合成需要构建碳-碳键、碳-杂键(如C-N、C-S、C-B键等)。在有机合成中Suzuki-Miyaura交叉偶联反应是构建C-C键的有效手段,自1979年,Suzuki报道了该反应之后,很多研究者对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应展开了研究,研究者们对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的配体、催化剂、溶剂、碱等进行了大量研究,并取得了重大的成就。但是对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应所使用的有机硼试剂的合成以及烷基硼酸酯在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中的应用却少有报道。在本论文的第二章采用氨基酸、铜催化体系成功的通过烷基卤代物和二硼试剂的交叉偶联反应得到了烷基硼酸酯。我们考察了溶剂、催化剂、氨基酸、碱对反应的影响,得到了该反应最优条件:Cu I/Dimethylglycine/t-Bu OLi/DMF。在该条件下一级烷基卤代物和二级烷基卤代物都能得到优秀收率的烷基硼酸酯。弥补了通过烷基锂或烷基镁试剂合成烷基硼酸酯官能团容忍度低、反应条件苛刻等问题。在本论文的第三章,成功合成烷基硼酸酯之后,本论文又通过三苯基膦、Pd催化体系,成功的实现了烷基硼酸酯与芳基碘的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。在对溶剂、催化剂、配体、碱等条件进行优化后,得到了该反应的最优条件:Pd(OAc)2/PPh3/t-Bu OLi/Nitrobenzene/DMF。在该条件下大多芳基碘化物都能得到优秀收率的目标产物,但是带有强吸电子基团的芳基碘化物在该反应条件下,不能与烷基硼酸酯发生交叉偶联。在本论文的第四章,我们在对烷基卤化物和二硼试剂交叉偶联反应的研究过程中发现,在Cu I/Dimethylglycine/t-Bu OLi/DMF条件下1-溴乙基苯会产生自偶联产物。这个特殊的现象引起了我们极大的兴趣。深入研究发现,二硼试剂会促进卤代乙基苯发生自偶联反应,我们也考察了在该条件下其它类型卤代物,如芳基卤代物、一级卤代烷烃的反应,并没有得到目标产物。