近年来,随着生命科学的不断发展,由于无损,可视化,高灵敏度,实时成像的特点,荧光成像技术深受研究者喜爱。而荧光成像技术的发展受到荧光染料分子的制约,经典的荧光团如香豆素,蒽,氟硼二吡咯,罗丹明B及花菁等由于光化学特性优异,稳定性好,摩尔消光系数大,易于修饰改造,种类多,应用范围广等特性,被广泛应用于荧光免疫,荧光探针（生物活性小分子识别）,有机光敏剂（光动力治疗）,太阳能电池,发光二极管等方面,并展示出优异的性能。近红外（NIR）荧光染料在上述众多荧光染料中应用范围广泛,这可以归因于NIR光具有较强的组织穿透能力,削弱生物自身背景荧光,对生物组织伤害小。在上述荧光染料中,因氟硼二吡咯（BODIPY）荧光团化学性质优异,可修饰的结构位点多,摩尔吸收系数大,荧光量子产率高,光物理和化学性质优异,不易受外界环境（温度,粘度,p H等）干扰的优点,众多研究者致力于BODIPY在荧光探针及光敏剂方向的开发。最重要的是,氟硼二吡咯通过3,5位缩合可达到近红外发射的效果。而花菁类荧光团的吸收及发射均处于近红外区域,是一种较为成熟的近红外荧光团,在近红外荧光成像领域具有不可替代的地位。本论文基于氟硼二吡咯骨架,构筑了近红外溶酶体靶向光敏剂,并评价其光动力治疗效果;其次,以花菁为骨架,构筑了近红外纯水溶性荧光探针,并在细胞层次评价了其生物硫醇的识别性能。主要工作如下:第二章:介绍了三种近红外荧光分子的基本合成方法。首先,基于喹啉-氟硼二吡咯荧光团,通过卤代反应,Knoevenagel缩合反应合成了近红外溶酶体靶向光敏剂BDP-Lyso;其次,基于噻吩-氟硼二吡咯荧光团,通过Knoevenagel缩合反应合成了近红外溶酶体靶向光敏剂SBDP-Lyso;最后,基于花菁荧光团,通过逆向Knoevenagel缩合反应,芳香亲核取代反应合成了近红外纯水溶性生物硫醇荧光探针Hecy-NBD。第三章:光动力治疗是利用光活化光敏剂产生高活性活性氧的过程,是肿瘤治疗的新方法。本章以喹啉-氟硼二吡咯为母体,构筑了一种近红外溶酶体靶向光敏剂BDP-Lyso用于光动力治疗。在近红外光激发下,光敏剂BDP-Lyso迅速产生单线态氧。DCFH-DA证实光敏剂在活细胞内高效生成活性氧。BDP-Lyso具有低暗毒性和高光毒性,AO/EB双染实验从视觉角度验证了这一性能。光敏剂BDP-Lyso具有良好的溶酶体共定位能力,划痕实验表明BDP-Lyso可有效抑制癌细胞迁移。光敏剂BDP-Lyso在细胞内光动力治疗过程中展示出优异的结果。第四章:以噻吩-氟硼二吡咯为母体,构筑一种近红外溶酶体靶向光敏剂SBDP-Lyso,并探索其在活细胞及斑马鱼内光动力治疗潜在应用。由于杂原子硫S和重原子碘I双重促进系间窜跃过程（ISC）,近红外光照射下,SBDP-Lyso单线态氧产率高达44.1%。SBDP-Lyso具有低暗毒性和高光毒性。PDT过程中产生的单线态氧可有效诱导癌细胞凋亡,并在光照下有效抑制A549细胞迁移。作为性能优异的溶酶体靶向光敏剂,SBDP-Lyso将在癌细胞及斑马鱼内的光动力疗法中表现出无限的潜力。第五章:人体内生物硫醇含量与疾病息息相关,以花菁为母体,本章设计并合成一种全水溶性比率型近红外荧光探针Hecy-NBD用于实时检测半胱氨酸/同型胱氨酸/谷胱甘肽。半花菁被选作为主荧光团,硝基噁二唑（NBD）作为硫醇识别单元与荧光猝灭基团,空白探针显示出微弱的红色荧光。随着生物硫醇的加入,探针呈现比率型荧光变化,并显示出较低的检测限（GSH:50 n M;Cys:81 n M;Hcy:130 n M）。探针具有可忽略不计的细胞毒性,成功应用于细胞内双通道荧光成像。总之,它在检测生物硫醇有关的疾病时将发挥不可替代的作用。