【摘 要】
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N-乙烯基取代氮唑类化合物在抗菌,抗癌,抗病毒等方面具有很好的生物活性,同时也是合成生物活性分子的重要有机中间体,因此该类化合物的合成一直备受关注。首先,本论文在综述
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N-乙烯基取代氮唑类化合物在抗菌,抗癌,抗病毒等方面具有很好的生物活性,同时也是合成生物活性分子的重要有机中间体,因此该类化合物的合成一直备受关注。首先,本论文在综述了N-不饱和烃取代氮唑类化合物的生物活性及其合成研究进展的基础上,研究了在碱作用下,以1,1-二卤乙烯类化合物与1H-氮唑类化合物为原料,合成N-乙烯基取代氮唑类化合物的新方法。确定了最佳反应条件,即在便宜、易得的NaOH的作用下,不需要金属催化剂的参与,以较好的收率合成了N-乙烯基取代的双氮唑类化合物,其中1,1-双氮唑取代的乙烯类化合物29个,1,2-双氮唑取代的乙烯类化合物12个,均为新化合物,并通过核磁、单晶X射线衍射、红外、质谱等分析手段进行了结构表征。其次,探讨了该反应的适用范围,对于1,1-二卤乙烯类化合物,研究发现2位由芳基或烷烃取代的1,1-二溴乙烯类化合物的反应活性较好,目标产物的收率为46-95%;同时发现1,1-二氯苯乙烯类化合物也具有较好的适用性,反应收率在60%以上。对于1H-氮唑类化合物,当使用1H-吡唑、1H-咪唑及1H-三氮唑类化合物时,目标产物的收率均在60%以上。最后,对反应机理进行了研究和推测,即1,1-二卤乙烯类化合物在碱的作用下脱去一分子卤化氢首先生成炔溴中间产物,炔溴中间产物再与1H-氮唑类化合物在碱的作用下生成N-乙炔基取代氮唑中间产物,最后,通过1H-氮唑对N-乙炔基取代氮唑的加成反应生成目标化合物。
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