在多官能团复杂有机化合物如寡糖、糖苷等的合成中,羟基的选择性保护与解保护是常用的重要策略.该论文以羟基的四氢吡喃保护基团(THP)为研究对象,采用了两种不同的催化剂,在努力寻求更温和更快捷更具选择性的反应条件中,拓展了四氢吡喃保护基团选择性保护与解保护的方法学.主要内容和结果如下:1.探索了在PdCl<,2>(CH<,3>CN)<,2>催化下羟基的四氢吡喃醚保护基团的选择性保护与解保护方法学.发现以四氢呋喃为溶剂,在室温和PdCl<,2>(CH<,3>CN)<,2>催化下,伯醇能够与二氢吡喃(DHP)反应得到醇的四氢吡喃醚,而仲羟基、叔羟基以及酚羟基则不反应;若以乙腈为溶剂,在PdCl<,2>(CH<,3>CN)<,2>催化下加热回流,THP保护的伯醇以及酚能够有效地解保护.与文献报道的方法相比较,这种新方法具有以下优点:(1)同一催化剂能够通过改变反应条件而完成选择性保护与解保护反应,反应类型新颖;(2)反应条件十分温和;(3)反应具有高选择性;(4)产率高(保护反应:72﹪~90﹪,解保护反应:72﹪~95﹪).2.发展了用TBDMSCl脱羟基THP醚保护基团的新方法.在室温下,CH<,3>OH中及0.3当量TBDMSCl存在下,醇和酚羟基的THP保护基团都能有效地解保护.更妙的是,在CH<,3>CN中及0.3当量TBDMSCl存在下,酚羟基的THP保护基团能够有效地解保护,而醇羟基的THP保护基团则保持稳定.与文献报道的方法相比较,该体系具有以下的优点:(1)反应时间较短(5~45min),产率较高;(2)反应条件温和;(3)仅仅通过溶剂的改变,即可在醇羟基THP醚存在条件下选择性地将酚羟基的THP保护基团解保护.