新型含二茂铁基团的吡喃腈衍生物的合成及其性质研究

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分子开关是信息工程和生物工程研究领域的重要部分。由于荧光具有高灵敏度、易于检测等优点,各种精心设计的荧光分子开关在智能化的生物传感器、环境分析、临床医学和显微技术等领域得到广泛的研究和应用。 本论文以2,6-二甲基—4-丙二腈亚甲基—4H-吡喃为母体,经Knoevenagel缩合反应合成了含二茂铁基团的不对称的D1-π—A—π—D2结构的化合物DCMF。研究表明,二茂铁基团作为富电子的给体,同时又因其可逆的氧化还原性能,使DCMF分子成为一种良好的化学、电化学氧化还原控制的荧光分子开关,具有稳定高、可逆循环等优点,其荧光最大发射波长为610 nm,处于红光区。 同时,本论文还合成了DCF、PDCF和FDCDM三种参比二茂铁衍生物。通过对DCMF、DCF、PDCF、FDCDM及其氧化态的电化学性质、紫外—可见吸收、荧光发射、荧光寿命及吉布斯自由能的研究,推断并确证了DCMF的荧光开关机理,即由于光诱导电子转移(PET)过程和分子内电荷转移(ICT)过程的共同作用和相互竞争,DCMF分子表现出荧光恢复淬灭(ON—OFF)的荧光开关性能。
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