螺环化合物是一类重要的分子骨架,广泛地存在于医药分子、功能材料和配体中,合成此类化合物是有机化学领域的研究热点之一。传统合成螺环化合物的策略主要通过分步合成,存在合成步骤繁琐,产率低以及选择性较差等问题。因此,开发便捷高效的方法合成此类化合物具有重要的研究意义。近年来,随着C-H键官能团化反应的快速发展,导向基团辅助过渡金属催化[3+2]环化反应构筑螺环化合物已有报道。然而,大部分都是含有吸电基团的酮亚胺“C=N”导向基团,如磺酰基酮亚胺、酰基酮亚胺等,具有底物范围窄,产物结构单一的问题。另一方面,2H-咪唑类化合物是许多天然产物和药物活性分子的重要结构单元,在有机合成中也是重要的中间体,利用该类化合物作为导向基团辅助过渡金属催化C-H键活化构筑螺环化合物鲜有报道。基于此,本论文通过Ru(II)催化2H-咪唑与2-炔酸酯发生[3+2]环加成反应,合成了一系列螺[咪唑-4,1’-茚]类化合物(Scheme 1)。在该反应中,炔酯作为C2合成子具有较好的化学转化性能。该方法具有反应条件温和,底物范围广,官能团耐受性好,区域选择性高等特点。并且,通过对螺环产物中N原子的进一步修饰,成功地引入烯丙基官能团。另外,根据实验结果以及相关文献,提出了有关反应机理(Scheme 2)。