当今世界,人们生活水平正逐渐提高,而与之同时到来的是各种疾病的传播。其中,糖尿病就是危害人类身体健康的一类重大疾病。随着糖尿病患病人数的增加,用于治疗糖尿病的药品需求量也随之增长。伴随着当今科学及医疗技术的发展,越来越多的新药开始被研究者们研发并合成。其中二肽基肽酶-4抑制剂(DPP-4 Inhibitor)是近几年内飞速发展的一类降糖新药。奥格列汀(MK-3102)是默沙东公司于2014年申请的DPP-4抑制剂类药物的最新降糖药物。奥格列汀与其他同类药物相比,最显著优点是其半衰期明显增长。本实验以目前实践可行的奥格列汀的合成方法作为基础,以改善合成方法为目的,通过优化路线以及工艺参数的改进以改变整体合成路线的经济性。本实验以2,5-二氟苯甲醛和1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮两种物质为原料,采用常用的有机合成方法,分别合成[5-氧代-2-(2,5-二氟苯基)四氢-2H-吡喃-3-基]氨基甲酸叔丁酯及2-(甲磺酰基)-2,4,5,6-四氢吡咯并[3,4-c]吡唑对甲苯磺酸盐。两中间体进一步反应生成产物奥格列汀消旋体。在实验过程中,我们同时对指定的合成路线进行了优化及改进。如:(1)使用Jones试剂对Dess-Martin氧化剂进行替代,节省成本;(2)使用三氯化钌作为贵金属盐催化剂,替代了剧毒的四氧化锇;(3)对化合物3-甲基-5-硝基-6-(2,5-二氟苯基)-3,4-二氢-2H-吡喃和化合物反式-5-甲基-3-硝基-2-(2,5-二氟苯基)-四氢-2H-吡喃合成的反应条件分别进行优化,提高产率。