有机荧光探针具有选择性高、抗干扰能力强、操作简单和重现性好等优点,被广泛用于环境污染物实时监测和生物医学检测等方面。在众多的荧光发色团中,荧光素属于少数荧光量子产率高、生物相容性好的无毒染料之一,在生物成像、环境检测等领域受到广泛关注。目前以荧光素为发色团的有机荧光探针报导较少,深入研究该类探针的合成方法具有重要意义。本论文从荧光素出发,设计合成了能特异性识别汞离子和次氯酸根的有机小分子荧光探针,对其传感性能和识别机理进行了深入研究,主要内容如下:1、基于荧光素硫代酰肼类Hg²⁺探针的合成及其应用。首次通过劳森试剂将硫原子引入荧光素酰肼中,合成荧光素硫代酰肼FL,随后再分别与乙醛、噻吩甲醛、对羟基苯甲醛和吡咯甲醛发生席夫碱反应,合成了4种对Hg²⁺具有良好荧光检测性能的染料探针FLSQ、FLSH、FLS2和FLSN。研究发现,FL作为探针时存在多数Hg²⁺探针中出现的Cu²⁺荧光干扰问题,但通过席夫碱反应引入醛类化合物后,得到的探针分子能够消除Cu²⁺的荧光干扰,实现对Hg²⁺的特异性识别,其荧光检测限分别为1.28×10^-88 M、7.22×10^-88 M、3.90×10^-88 M和1.03×10^-77 M;同时细胞成像实验表明,该类探针具有良好的生物相容性和细胞毒性低,可用于活细胞中Hg²⁺的定性检测。2、一种水溶性荧光素衍生物Hg²⁺探针的合成及应用。从荧光素酰肼和乙醛酸出发,经一步反应合成了一种新型的Hg²⁺荧光探针FLHA。该荧光探针具有良好的水溶性,可在仅含5%的乙醇溶液中实现对Hg²⁺的选择性识别。通过研究,初步确定其检测机理为Hg²⁺促进的酰胺水解过程,其中Hg²⁺首先与FLHA形成配合物,随后水解生成开环结构的荧光素,产生明显的荧光和紫外信号。这种Hg²⁺促进水解反应的机理,与绝大多数Hg²⁺的机理有所不同,为设计Hg²⁺荧光探针提供了一条新思路。3、基于荧光素/香豆素的ClO^-比率型荧光探针的合成及其应用。从荧光素和香豆素出发,利用双酰肼结构将两个荧光团连接起来,设计合成了含有双荧光团和双酰肼结构的ClO^-比率型荧光探针FLNC。研究发现,在其他干扰离子阴离子或活性氧物质存在情况下,当加入Cl O^-时,两个荧光团能同时产生快速的荧光和比色响应,实现对Cl O^-快速高灵敏检测,其荧光检测限为3.09×10^-77 M。此外,可以通过肉眼观察到反应前后溶液颜色由黄色变成橙黄色,并且传感过程可在一分钟内完成,这表明探针FLNC具有实时监测的应用前景。