槲皮素是一种从天然植物中提取的黄酮醇类化合物，具有抗肿瘤、抗菌、抗炎、降血糖等多种药理功能，因而在药物研究领域受到广泛关注。
　　荧光成像技术因具有灵敏度高、实时监测、损伤小、操作简易等优点，已成为监测各种生命活动的重要手段之一，而性能优良的荧光染料是实现成像分析的物质基础。近年来，小分子荧光染料因其荧光量子产率与摩尔消光系数较高，光谱范围易于调节，分子结构易于改变且生物相容性较好，而一直受到研究者的青睐。
　　诊疗一体化是指将诊断和治疗功能结合为一体的策略。癌症的诊疗一体化不仅能鉴别和定位肿瘤，还能监测治疗试剂在体内的药代动力学过程，因此在患者分级及个性化治疗方面有着巨大的应用潜力。
　　本论文课题是基于槲皮素潜在的药理活性以及小分子荧光染料的荧光成像性质，首次设计并合成了一系列荧光槲皮素衍生物。该类化合物是以BODIPY、荧光素和香豆素作为荧光基团，同时分别以1,2,3-三氮唑、醚键、酯键和酰胺键作为荧光基团和槲皮素之间的连接基团。随后，我们通过荧光光谱考察了所合成的荧光槲皮素衍生物的荧光性质，并研究了香豆素-槲皮素缀合物（Ⅲ-2）的摄取，结果表明该类化合物具有良好的荧光性质因而有在细胞内成像的能力，细胞内荧光强度的变化也表明了该类化合物能被肿瘤细胞进行时间依赖性的摄取。接下来，我们测试了槲皮素-BODIPY缀合物（Ⅰ）、槲皮素-荧光素缀合物（Ⅱ）以及槲皮素-香豆素缀合物（Ⅲ）这三类化合物对不同癌细胞的增殖抑制活性，构效关系研究表明化合物I几乎都没有抗肿瘤细胞增殖活性，而化合物Ⅱ和Ⅲ具有较好的抑制肿瘤细胞增殖的活性，且因缀合物结构中疏水烷基链的长度不同，其抗肿瘤活性也不同。进一步的抗癌作用机制研究表明，化合物Ⅲ可将细胞周期阻滞在S期和G2/M期进而抑制肿瘤细胞的生长，也可通过影响Bcl-2、PARP剪切体以及热休克通路相关蛋白的表达来诱导癌细胞凋亡，并且进一步的乳酸脱氢酶释放实验结果表明，该类化合物不会通过破坏细胞膜来引起细胞坏死。综上，本论文设计并合成了一系列新型的荧光槲皮素衍生物，这类化合物不仅具有良好的抗肿瘤增殖活性，而且在细胞成像方面具有一定的潜力，因此有望发展成为靶向肿瘤的诊疗试剂候选化合物。