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有机硫化学作为有机化学的重要单元,一直是化学家研究的焦点。硫醚在合成化学,药物化学,生物化学上都有广泛的应用。因此,研发各种简便、高效的方法制备硫醚化合物,在基础科研和工业生产上都具有重要意义。氧化偶联反应是最近十年方法学领域的一类重要的有机合成反应。本论文主要采取氧化偶联的方法,一步合成各种对称的二硫醚和不对称的单硫醚化合物。第一部分,将亚硝酸叔丁酯（TBN）/O2的催化氧化体系用于二硫醚的制备。以苯硫酚为模型底物,系统性地考察了体系的催化剂、溶剂、温度、时间等因素对该反应的影响。研究结果表明:以4 mol%的TBN为催化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,在氧气的氛围下50°C反应1 h,偶联产物二苯基二硫醚的分离收率可达90%。该反应体系适合各种芳基硫酚,芳杂环硫酚,脂肪硫醇的氧化偶联,且均能得到相应的二硫醚化合物,分离收率为71-97%。第二部分,将I2/DMSO的反应体系用于3-巯基吲哚类化合物的制备。以吲哚和苯硫酚的C-S交叉偶联为模型反应,考察了催化剂、氧化剂、溶剂、温度、时间等反应条件对该反应的影响。研究结果表明:当吲哚和苯硫酚的摩尔比为1:1时,以5 mol%的I2为催化剂,3 equiv.的DMSO为氧化剂,1,2-二氯乙烷为溶剂,空气氛围下60°C反应6 h,偶联产物3-苯巯基吲哚分离收率可达92%,该反应体系对各种取代基的吲哚和芳基硫酚、脂肪硫醇的偶联具有普遍适用性,均能获得相应的偶联产物,分离收率为74-96%。第三部分,在第二部分基础上提出KI/HBr/NaNO2/O2的反应体系,用于3-巯基吲哚类化合物的制备。以吲哚和对氯苯硫酚的C-S交叉偶联为模型反应,考察了催化剂体系,反应溶剂,催化剂用量,反应温度,反应时间等反应条件对该反应的影响。研究结果表明:当吲哚和对氯苯硫酚的摩尔比为1:1时,催化体系为15 mol%的KI,20 mol%的HBr,15 mol%的NaNO2,氧气为氧化剂,乙醇为溶剂,60°C反应3 h,偶联产物3-（4-氯苯巯基）吲哚分离收率可达87%,该反应体系对各种取代基的吲哚和芳基硫酚,脂肪硫醇的偶联具有普遍适用性,均能获得相应的偶联产物,分离收率为82-96%。本研究路线所使用的起始原料来源丰富,反应条件温和,操作简单,为二硫醚和3-巯基吲哚类化合物的合成提供了简便的合成方法。