【摘 要】
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荧光染料被广泛地应用在人们的生产生活中,根据染料的性质可以应用在光动力学治疗、荧光探针等各个领域中。二氟化硼化合物类荧光染料作为其中种类最多的一类染料,备受瞩目。本论文以喹唑啉酮-2-吡啶为主要结构,通过两步反应合成得到新型荧光染料——喹唑啉酮-2-吡啶二氟化硼化合物(BODIQPys)。本论文主要有以下几个内容:1)设计合成6-卤代喹唑啉酮-2-吡啶二氟化硼化合物,并讨论喹唑啉酮6位引入卤素对整
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荧光染料被广泛地应用在人们的生产生活中,根据染料的性质可以应用在光动力学治疗、荧光探针等各个领域中。二氟化硼化合物类荧光染料作为其中种类最多的一类染料,备受瞩目。本论文以喹唑啉酮-2-吡啶为主要结构,通过两步反应合成得到新型荧光染料——喹唑啉酮-2-吡啶二氟化硼化合物(BODIQPys)。本论文主要有以下几个内容:1)设计合成6-卤代喹唑啉酮-2-吡啶二氟化硼化合物,并讨论喹唑啉酮6位引入卤素对整个分子的影响。这些化合物在溶液和固体中都能实现强荧光发射和高荧光量子产率(在溶液中量子产率最高0.99,固相中量子产率最高可以达到0.6)。对于6-卤代BODIQPy体系,由于BODIQPy结构具有很强的吸电子能力,在溶液下溴和碘的重原子效应被抑制。在固相下,非对称结构诱导出了一种独特的二聚体结构并能有效发光。但是由于羰基氧与溴或碘之间形成卤键,调节堆积方式,增强分子间相互作用,导致发光略有下降。2)设计合成6-甲氧基喹唑啉酮-2-吡啶(5’-卤代)二氟化硼化合物,并讨论在吡啶5位上的BODIQPy体系中的卤素效应。在BODIQPys的6位引入甲氧基,不仅没有减弱荧光,反而增强了电荷转移性质,引起了发射波长红移。这些化合物表现出高效绿色发光和大的Stokes位移。卤素原子在吡啶上的引入,可以在保持HOMO能级不变的情况下,对LUMO能级进行规律调节。
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