β-烯胺酮等活性中间体参与的多组分反应研究

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近年来,随着串联反应的发展,β-烯胺酮(酯)类活性中间体已经受到了广泛的关注。β-烯胺酮(酯)类活性中间体已成为构建与合成杂环化合物与药物分子的重要模块。本文通过研究不同种类的环状β-烯胺酮、β-烯胺酯和β-烯胺基酰胺参与的多组分反应来合成一系列的含氮杂环化合物,这类反应具有反应条件温和、中间体无须分离、操作简单、节省溶剂等特点,为合成不同种类的含氮杂环化合物提供了有效的方法。  1.研究了通过3-芳基氨基-1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮、芳香醛和丙二腈(氰基乙酸乙酯)及3-芳基氨基-1-甲基-1H-吡咯-2,5-二酮与肉桂醛参与的反应高效的合成了吡咯并[3,4-b]吡啶类衍生物。该类反应不仅为合成多官能团的吡咯并[3,4-b]吡啶类化合物提供了方便的合成方法,也发展了β-烯胺基酰胺在有机合成方面新的应用。所合成的41个化合物的结构都用IR、NMR、HRMS等进行了表征,并用X-Ray测定了其中5个化合物的单晶结构。  2.研究了色胺、酰肼分别与环己二酮、3-亚烷基吲哚酮在酸催化下三组分反应,合成了一系列官能化的吲哚衍生物。该类反应不仅证明了β-烯胺酮中间体的良好反应活性,更为构建吲哚酮骨架提供了便捷的方法。所合成的43个化合物的结构都用IR、NMR、HRMS等进行了表征,并用X-Ray测定了其中5个化合物的单晶结构。  3.研究了邻氨基酚、乙醇胺、邻苯二胺分别与丁炔二酸二酯形成的新型环状β-烯胺酯再与3-亚烷基吲哚酮的反应。在反应中,由于β-烯胺酯种类的不同,分别得到了环状和链状的反应产物。所合成的27个化合物的结构都用IR、NMR、HRMS等进行了表征,并用X-Ray测定了其中4个化合物的单晶结构。
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