三水合硝酸铜是一种常见的无机盐,具有廉价、易得、低毒、便于操作等优点。鉴于有机化学反应一直所追求的原子经济性以及环境友好性等发展要求,利用简单无机盐作为重要的有机合成试剂,将为有机合成提供更多简洁、高效的合成路径。我们课题组已在含氮杂环化合物的高效构建以及碳-氢键官能团化反应等领域进行了一系列相关的系统性研究。在前期研究工作的基础上,本论文利用硝酸铜作为关键的反应试剂和催化剂,实现了简单炔烃和烯烃的环化反应和双官能团化反应。本论文主要包括以下三个部分:1、硝酸铜参与的二氢异噁唑类化合物的合成研究我们从简单的炔烃和烯烃原料出发,使用硝酸铜作为催化剂和反应试剂,成功地实现了硝酸铜、炔烃和烯烃的三组分[2+2+1]环加成反应,完成了具有生物活性的二氢异噁唑含氮杂环骨架的高效构建。反应中,硝酸铜能用于活化碳-碳三键并作为新颖的氧化腈类化合物的前体。应用此方法,我们完成了市售药物中螺环骨架的简捷合成。通过对反应机理的深入研究,我们提出了硝酸铜活化炔烃得到氧化腈偶极子的反应机理。2、硝酸铜参与的炔烃双官能团化反应研究我们从简单的炔烃原料出发,利用硝酸铜作为硝基源、水合氯化亚锡作为氯源,以中等到优秀的产率,高立体选择性完成了一系列a-氯代-β-硝基烯烃化合物的合成。该反应具有底物普适性好、官能团兼容性高、反应条件温和等优点。此外,我们还完成了克级反应,并对反应的产物完成了亲核取代、交叉偶联反应等各种衍生化反应,突出表明了 a-氯代-β-硝基烯烃化合物是一类重要的有机合成子。最后,我们提出了两种可能的反应途径,较好地解释了反应中E式和Z式两种构型相反产物的产生原因。3、硝酸铜参与的烯烃双官能团化反应研究我们从简单的烯烃原料出发,利用硝酸铜作为硝酸酯的重要来源,以iN-溴代丁二酰亚胺作为溴源,完成了一系列β-溴代硝酸酯类化合物的高效合成。该反应具有原料简单易得、操作简单等优点。硝酸铜在反应中首次作为硝酸酯的来源,并作为重要的催化剂促进了反应的进行。最后,我们对反应机理进行了初步的研究和讨论,反应可能涉及了自由基型和离子型两种反应机理。