朝药汉城细辛抗菌活性成分及其挥发油的研究

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汉城细辛(Asarum sieboldii Miq.var.Seoulense Nakai)为马兜铃科植物,属朝药中的少阴人药,用于治疗风寒感冒、咳嗽、头痛等症状,经查阅文献得知细辛具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、解热镇痛等多种药理活性。本实验采用汪清当地采摘的朝药汉城细辛为研究对象,拟从中分离有抗菌活性的单体化合物,为民族药物的发展提供科学依据。本实验所选择的细菌分别为变形链球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌,利用硅胶柱色谱法、羟丙基葡聚糖凝胶色谱法以及制备型高压液相等多种色谱分离技术,对汉城细辛95%乙醇回流提取物进行两种试剂的萃取,得到石油醚层萃取物(180g)和乙酸乙酯层萃取物(14g),并分别对其进行了分离纯化。分离出的化合物分别用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、HMBC和HMQC等核磁共振二维谱、质谱,结合一系列的相关参考文献,共解析出14种单体化合物。分别为化合物1(马兜铃内酰胺I)、化合物2(9-甲氧基马兜铃I)、化合物3(7-甲氧基马兜铃内酰胺IV)、化合物4(马兜铃酸IVa)、化合物5(细辛醚II)、化合物6(甲基丁香酚)、化合物7(左旋细辛脂素)、化合物8(左旋芝麻脂素)、化合物9(左旋表松脂素)、化合物10(3,4-二甲氧基桂皮醇)、化合物11a(E,E,E-2,4,8-decatrienoicacid isoutylamide)、化合物 11b(E,E,Z-2,4,8-decatrienoic acid isoutylamide)、化合物13(马兜铃内酰胺W)、化合物14(草蒿脑)。其中3,4-二甲氧基桂皮醇首次从细辛属中分离得到。后续对分离得到的14种单体化合物检测其抗菌活性。测试结果显示,除化合物6和7以外,其他12种化合物均对部分革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌、耐药菌和真菌有一定的抗菌活性。经过进一步的筛选并测其最低抑菌浓度(MIC)值结果显示,化合物1、2、8、10、14对部分细菌和真菌具有较为良好的抗菌活性,且化合物1、10分别对耐药菌:耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(3506)、革兰氏阴性菌:大肠杆菌(1924)有较强的抗菌活性,其MIC值均能达到8 μg/mL;化合物14对大部分革兰氏阳性菌和耐药菌具有良好的抑菌效果,其中对耐药菌:耐喹诺酮金黄色葡萄球菌(3505)活性最好,其MIC值能达到16 μg/mL;化合物2也能抵抗耐药菌:耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(3506)、革兰氏阳性菌:金黄色葡萄球菌(4220)和革兰氏阴性菌:大肠杆菌(1924),其MIC值均能达到32μg/mL。化合物1-5、化合物8-14的最低杀菌浓度(MBC)值均小于4 x MIC,表明对细菌不容易产生耐药性。化合物1、2、5、9、10、11a、11b、13、14的抗菌活性均为首此报道。为了分析不同产地细辛挥发油中各化学成分的差异,本实验采用气相色谱-质谱(GC-MS)联用技术对3种北方产细辛和4种南方产细辛挥发油进行测试,并结合面积归一化方法来计算各有效成分的百分含量。测试结果表明,不同产地细辛挥发油的有效成分含量有一定的差别,其中延边产细辛挥发油中主要药理活性成分甲基丁香酚的含量最高,能达到47.58%,且含毒性成分黄樟醚和肉豆寇醚较低。故延边产细辛作为一种传统的道地药材,可能具有更好的镇咳、祛痰、镇静、镇痛等治疗效果。
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