冈村凹顶藻的化学成分及其生物活性研究

来源 :上海海洋大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:kldzn2004
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凹顶藻属(Laurencia)海藻在分类地位上属于红藻门、红藻纲、仙菜目、松节藻科,主要分布于热带、亚热带和温带海域的低潮线附近及深海部分,约135种,中国有37种。凹顶藻次级代谢产物不仅数量大,而且结构类型丰富,主要包括倍半萜、二萜、三萜和C15-聚乙酰等,以卤代著称,部分凹顶藻次级代谢产物报道具有抗菌、细胞毒和驱虫等多种生物活性。本论文对近些年凹顶藻属海藻化学成分及其生物活性的研究进行了总结,并对采自于中国东海南麂岛海域的冈村凹顶藻次级代谢产物进行了提取分离、结构鉴定以及抗菌活性筛选。  阴干并粉碎的冈村凹顶藻(L. okamurai)进行有机溶剂提取,粗提物通过正相硅胶柱层析、凝胶Sephadex LH-20柱层析、薄层层析和半制备高效液相色谱HPLC等层析手段分离纯化得单体化合物,利用1H NMR、13C NMR、核磁二维谱和EIMS等现代波谱技术鉴定化合物的结构。从冈村凹顶藻中共分离鉴定了20个化合物,包括1个新化合物和19个已知化合物,新化合物为二苯醚类化合物,已知化合物包括13个倍半萜化合物、1个甾体化合物、1个不饱和脂肪酸、2个邻苯二甲酸酯类化合物和2个醛类化合物,分别是 aplysin(2),debromolaurinterol(3),aplysinol(4),debromoisolaurinterol(5),3β-hydroperoxyaplysin(6),laurinterol acetate(7),Laurokomurenene A(8),debromoaplysinol(9),isoaplysin(10),cuparene-type ether(11),laurinterol(12),isolaurinterol(13),3a-hydroperoxy-3-epiaplysin(14),cholesterol(15),棕榈油酸(16),octadec-3(E)-en-2-one(17),(2E)-2-tridecyl-2-heptadecenal(18),邻苯二甲酸异丁酯(19)和邻苯二甲酸二正辛酯(20)。新化合物的发现丰富了凹顶藻次级代谢产物的分子多样性,并且新化合物推测的形成途径为冈村凹顶藻次级代谢过程研究提供了新的参考。已知化合物中化合物6、7、8、14目前为止仅从冈村凹顶藻中分离得到,这为冈村凹顶藻从化学分类学角度提供了参考依据。  在仔细查阅并总结冈村凹顶藻中分离到的已知化合物的生物活性的基础上,对一部分单体化合物(aplysin(2),debromolaurinterol(3),aplysinol(4),debromoisolaurinterol(5),3β-hydroperoxyaplysin(6)和debromoaplysinol(9))开展了抗菌(无乳链球菌、鳗弧菌HLPF、嗜水气单胞菌ATCC、塔氏弧菌、海豚链球菌、鮰爱德华和HN016七种病菌)活性测试,结果显示所筛选化合物中只有化合物3对无乳链球菌和鳗弧菌表现出较强的抑制活性,有特异性,其余化合物均无明显的抗菌活性。初步的生物活性筛选为冈村凹顶藻的药用开发增加了新的依据。
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