【摘 要】
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二氢吡咯-4-酮及其衍生物是非常重要的五元含氮杂环化合物,它们普遍存在于天然产物、工业材料和特殊药理活性的有机分子片段中。由于其分子内含有羰基和双键,使得其具有非常
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二氢吡咯-4-酮及其衍生物是非常重要的五元含氮杂环化合物,它们普遍存在于天然产物、工业材料和特殊药理活性的有机分子片段中。由于其分子内含有羰基和双键,使得其具有非常活跃的特性,它可以通过还原、加成,消除等简单的方法获得其他具有独特应用价值的二氢吡咯烷酮、四氢吡咯烷酮以及吡咯等类化合物。随着人们加深了对pinacol和alpha-ketol重排反应在化学转化中微妙构筑作用的研究。最近,过渡金属催化简单初始底物的串联环化反应不断的报道出来,这些方法广泛被用于合成各种不同的杂环化合物。其中,廉价的铜作为催化剂而合成的杂环化合物是在报道中最为常见的。但是,铜催化烯胺酰胺的自缩合环化合成杂环化合物的方法仍然未曾报道。在本论文中,我们报道了一个铜催化烯胺酰胺串联环化合成二氢毗咯-4-酮类化合物的方法,该反应中伴随有经典的1,2-烷基迁移过程,是非常具有创新性的合成方法。再加之所得产物具有很好的应用前景,这类反应很容易引起化学科研者们的高度重视并能得以迅速发展。本文将围绕这一主题开展相关的研究工作。首先,我们对国内外已经报道的合成这类化合物的方法进行了全面的介绍。其次,对烯胺类化合物在构筑不同杂环化合物的方法做了系统的论述,并对1,2-烷基迁移的反应机理进行了深入的思考。最后,研究了烯胺酰胺类化合物的分子内串联环化反应,并通过对溶剂、氧化剂、添加剂等条件的细微控制。因此,发展在温和体系下铜催化的串联环化/1,2-烷基迁移反应合成二氢吡咯-4-酮类化合物具有极其重要的意义。
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