杜仲叶中杜仲醇的提取纯化及表征

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杜仲(Eucommia ulmoides Oliv.)是我国一种名贵的滋补药材,资源非常丰富。杜仲叶中含有环烯醚萜类、木脂素类、黄酮类、苯丙素类等多种活性成分,而杜仲醇(Eucommiol,Eu)作为杜仲环烯醚萜中特殊的裂环环烯醚萜类化合物,其只存在于杜仲中,是杜仲中极具特异性的成分。本文以杜仲叶为原料,在建立快速检测杜仲叶中3种环烯醚萜类化合物方法的基础上;优化了杜仲醇的提取工艺;通过液液萃取-大孔吸附树脂-半制备液相色谱建立杜仲醇的纯化工艺,并对杜仲醇进行结构表征。研究内容如下:(1)建立了快速同时检测杜仲醇、桃叶珊瑚苷(Aucubin,Au)和京尼平苷酸(Geniposidic Acid,GPA)的高效液相色谱检测方法。高效液相色谱条件为:色谱柱:Kromasil 100-5C18(250×4.6 mm,5μm),流动相:甲醇(A)-0.1%磷酸水溶液(B),线性梯度洗脱程序:0~15 min,5%~7%A;15~16 min,7%~14%A;16~25 min,14%~20%A;25~26 min,20%~50%A;26~35 min,50%~5%A。体积流量0.8 mL/min;柱温35℃,进样量20μL。程序变化波长:210 nm(0~12min,杜仲醇)、202 nm(12~18 min,桃叶珊瑚苷)、238 nm(18~28 min,京尼平苷酸)。方法学考察结果表明检测方法良好。(2)研究了杜仲醇的超声波辅助提取工艺和纤维素酶法辅助提取工艺。杜仲醇的最佳超声波辅助提取工艺为:液料比为30︰1(mL︰g),以水为溶剂,30℃超声波辅助提取20 min,提取1次。在此实验条件下,杜仲醇的得率为0.3723%。杜仲醇的最佳纤维素酶法提取工艺为:液料比为25︰1(mL︰g),以pH为7的水为溶剂,加入纤维素酶为样品干重的1.0%,在30℃水浴中酶解4h,提取1次。在此实验条件下,杜仲总醇的得率为0.2357%。采用超声波辅助提取所得杜仲醇得率较纤维素酶法提取高。(3)采用液液萃取-大孔吸附树脂-半制备液相色谱仪联用,对超声波提取液中杜仲醇进行纯化研究。粗提液进行醇沉、正丁醇萃取对杜仲叶粗提液进行前处理,杜仲醇含量由0.3871%提高至1.154%;以吸附量为指标,对比各型号大孔吸附树脂对杜仲醇的吸附效果,结果显示各型号大孔树脂对杜仲醇的吸附效果均很不明显。采用D101大孔吸附树脂对杜仲醇进行后续纯化,大孔吸附树脂动态洗脱曲线表明杜仲醇主要位于Fr-5至Fr-14流份中,合并后液相检测得其含量为8.302%。半制备液相进一步纯化动态洗脱得到的杜仲醇粗品,最终得到纯度为95.12%的杜仲醇。(4)通过紫外-可见分光光度计、傅立叶红外光谱仪,高效液相色谱、液相色谱-质谱联用、核磁共振波谱表征制备所得样品。其UV、IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据与文献报道基本一致,确定该化合物为杜仲醇。
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