现代有机合成中,过渡金属参与转移催化的反应十分常见,已成为一些领域构筑C-C或C-X(O、N、S等)键的有效方法。Cu催化的现代Ullmann反应条件较为温和,发展较为成熟,便于实验室操作,本论文首先在Ullmann反应领域内,通过分子间的烯基化C-C偶联反应,以烯基溴代物和活泼的亚甲基为底物,较为成功地合成了1,2,3,4-多取代的吡咯化合物。随着Cu催化反应越来越深入研究,在最近的十几年里,另外一种较为低毒性的过渡金属Ag催化的反应再一次引起了化学工作者的兴趣,本论文接着以我们小组研究Ag催化脱羧反应的工作为基础,着手对Ag催化的芳环氧化进行了初步的探索研究。本论文概括为以下两个部分：1.通过对文献的调研和我们对实验设计的验证、比较,我们利用烯基溴代物特殊性质和N的亲核性,设计合成出化合物N-(2-溴烯丙基)苯胺,与1,3-二羰基化合物乙酰乙酸乙酯上的活泼亚甲基发生反应,在以20 mo1%的CuI为催化剂、40 mo1%的8-羟基喹啉为配体、2当量碳酸铯为碱的较优条件下,在乙腈中,80℃下实现了1,2,3,4,-多取代吡咯化合物的合成。另外,通过对分子内C-C烯基化偶联合成药物中间体内酰胺反应的研究,以及对分子间的烯胺化合物和烯基溴代物偶联反应的研究发现,N-(2-烯丙基)苯胺与乙酰乙酸乙酯偶联合成多取代吡咯化合物的可能机理是：先一步的C-C烯基化偶联,然后N亲核进攻羰基关环,再一步双键异构化完成反应。反应的不足为产率较低,初步分析认为和底物本身的性质也有一定关系。2.我们以两种类型的胺类化合物——乙酰苯胺和2-苯基吡啶——为底物,选择AgOTf以及AgOTf的配体络合物为催化剂,叔丁氧氯为氧化剂,在乙腈中实现了芳环的氯代。两种底物反应受溶剂的影响较大,通过溶剂筛选发现,乙腈为较优溶剂,另外,对于乙酰苯胺类底物,反应在AgOTf的配体络合物为催化剂、室温下就可完成,且给出选择性较好的邻位氯代产物；对于2-苯基吡啶类底物,反应要在AgOTf为催化剂、且较为剧烈条件下,80℃乙腈微回流条件下,才能完成。反应的不足之处为反应过程中AgCl的产生对该反应起到阻碍作用,它使得原料不能全部转化,另外,通过对底物拓展并尝试反应发现,银盐可能仅起到Lewis酸的作用,而且氯代产物没有规律性。