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随着原子经济性和绿色化学概念的出现,近年来通过直接对C-H键的活化来构筑新的C-C键,C-杂键成为了一个重要的研究热点。C-H键活化反应缩短了许多化合物的功能基化的反应步骤,提高了原子利用率,减少了对环境的污染,并且为许多天然产物及生物活性分子的合成提供了重要的合成方法。而其中分子间交叉脱氢偶联反应(CDC)是我们近几年来最为关注的。烯丙基化合物和炔丙基化合物是非常有用的化学结构,它们是合成许多重要结构中间体的底物,但是近年来对直接利用这两类化合物来合成复杂结构的报道很少。综合以上考虑,我们进行了一系列利用烯丙基化合物和炔丙基化合物的sp3C-H键的活化来实现CDC反应从而构建一系列重要分子结构的研究。本论文的主要工作包括以下几个方面:1.我们开发了一个温和条件下,PdC12催化的高效的直接利用烯丙基类化合物sp3碳-氢键和吲哚的3-位或2-位进行CDC反应来构筑新的碳-碳键的反应。该方法丰富了吲哚衍生化的方法和途径,为生物活性分子库的建立和筛选提供了便利。2.我们实现了铁参与的,直接利用烯丙基类化合物和苯乙炔类化合物通过对sp3C-H键的活化来合成1-卤代-1,4-戊二烯及其衍生物。同时这个反应提供了构建卤代烯烃的新方法。3.我们进一步实现了在无金属催化条件下,以DDQ为氧化剂活化sp3 C-H键,利用烯丙基化合物与苯胺类化合物反应,合成一系列烯丙基胺类化合物,这类化合物被报道是许多生物活性分子的重要结构片。并且具有条件温和,反应速度快,产率高的特点。4.我们还研究了无金属催化条件下,以DDQ为氧化剂活化sp3 C-H键,直接利用炔丙基化合物与醇/酚/酸交叉偶联,来合成一系列炔丙基醚/炔丙基酯/炔丙基缩醛的高效反应。这个方法也为合成具有此类结构片段的天然产物以及由此类化合物进一步制得联烯提供了更好的途径。