论文部分内容阅读
本论文以手性荧光分析测试试剂为目标,根据有机化学的基本理论,选择以蒽和吖啶为荧光母体,设计了两种不同类型适用于检测氨基酸和胺类的手性荧光试剂,并进行了分析测试试剂的合成研究。主要进行了以下的工作: 1.(R)-(+)-N-(9-蒽基)脯氨酰氯的合成、(R)-(+)-N-(9-吖啶基)脯氨酰氯和(R)-(+)-N-(9-蒽基)-3-异硫氰基吡咯。 2.在合成取代基带有酰氯(-COCl)基团的蒽试剂((R)-(+)-N-(9-蒽基)脯氨酰氯)过程中,由于中间产物10-硝基9-氟蒽产率太低,其与脯氨酸的反应对温度和PH值很敏感,生成的产物很活泼,在分离过程中就分解为参加反应的原料,尽管我们采取多种措施,但结果还是不能令人满意;在合成取代基带有酰氯(-COCl)基团的吖啶试剂((R)-(+)-N-(9-吖啶基)脯氨酰氯)过程中,可能由于9-氯吖啶和脯氨酸在反应时空间位阻太大及反应体系不是完全均相,最终得到的产物不是所设计的目标分子,而是 9-羟基吖啶;在合成取代基带有异硫氰(-N=C=S)基团的蒽试剂((R)-(+)-N-(9-蒽基)-3-异硫氰基吡咯)过程中,我们共合成了9个化合物,其中3个是未见文献报道的新化合物,并对还原氨基保护反应中出现的催化剂需量超大的现象作了有益的探讨。 3.在(R)-(+)-N-(9-蒽基)-3氨基琥珀酰亚胺羰基的还原中我们得到的主要产物是蒽,这可能由于蒽环与取代基的-C-N 键对热或强酸碱敏感所致。因此我们后来将目标分子调整为(R卜(+)一N一(9一葱基关3-异硫氰基一2,5一毗咯二酮。该化合物由于两个拨基的存在性质非常活泼,分离提纯非常困难。关键词:手性,荧光试剂,合成,葱,叮陡